2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2-C-methyl-3-O-methyl-D-xylo-hexitol | 82707-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2-C-methyl-3-O-methyl-D-xylo-hexitol
• CAS: 82707-18-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: AVXMQGCQQZOHAU-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2-C-methyl-3-O-methyl-D-xylo-hexitol 在 3 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 ((2S,3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-{2-[(1R,2S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-1-methyl-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2,4-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-2-C-methyl-3-O-methyl-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7

文献信息

• Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic
  作者：S. Hanessian、J. R. Pougny、I. K. Boessenkool

  DOI：10.1021/ja00386a076

  日期：1982.11