1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one | 1345413-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-one；1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-one；1-(3,4-Difluorophenyl)-3-nitro-1-propanone
• CAS: 1345413-22-0
• 化学式: C₉H₇F₂NO₃
• 分子量: 215.156
• InChiKey: RLFBFKNBBZJWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one 在 N,N-diethylaniline borane 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-difluoro-4-((1S,2R)-2-nitrocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130150577A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 间苯三酚 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130150577A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间苯三酚 、 sodium nitrite 在 碘化钠 氮 、 甲苯 、 水 、 异丙醇 、 1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 以to produce 560 g of 1-(3′,4′-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one (Yield: 76.19%, Purity by HPLC: 99.87%)的产率得到1-(3',4'-difluorophenyl)-3-nitro-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLO[4, 5-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本文提供了一种制备三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的新工艺。特别提供了一种新的、商业可行和工业优势的工艺，用于制备高纯度的替卡格雷洛或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种制备取代环戊胺衍生物的新工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别提供了一种新的、商业可行和工业优势的工艺，用于制备替卡格雷洛中间体2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-yl]oxy]-1-乙醇。

  公开号：

  US20130317220A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANAMINE DERIVATIVES AND SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LA 2-(3,4-DIFLUOROPHÉNYL)CYCLOPROPANAMINE ET DE SELS DE CELLE-CI
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013144295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013124280A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体以用于制备三唑嘧啶类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2589587A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  The invention is about a new synthetic pathway for the preparation of enantiomerically pure nitrogen substituted cyclopropanes, in particular the trans-cyclopropanamine (1), a key intermediate in the synthesis of Ticagrelor: The invention also relates to the processes for preparing said compounds or their salts and the use of said compounds as intermediates in preparing pharmaceutically active ingredients.

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。