4-(1-bromo-3-nitropropyl)-1,2-difluorobenzene | 1432581-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromo-3-nitropropyl)-1,2-difluorobenzene
• 英文别名: 4-(1-Bromo-3-nitropropyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 1432581-77-5
• 化学式: C₉H₈BrF₂NO₂
• 分子量: 280.069
• InChiKey: WWIKFFLUQWTBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromo-3-nitropropyl)-1,2-difluorobenzene 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes

  摘要：

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。

  公开号：

  EP2589587A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(1-bromo-3-nitropropyl)-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes

  摘要：

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。

  公开号：

  EP2589587A1

文献信息

• Copper(I) Photocatalyzed Bromonitroalkylation of Olefins: Evidence for Highly Efficient Inner‐Sphere Pathways
  作者：Alexander Reichle、Magdalena Koch、Hannes Sterzel、Lea‐Joy Großkopf、Johannes Floss、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.202219086

  日期：——

  Photocatalytic bromonitroalkylations of activated and unactivated olefins with broad scope become possible in the presence of CuI-photocatalysts. The key to success for this transformation is the highly efficient interaction of CuII with radical intermediates, which can even outperform a highly favorable cyclization of a transient to a persistent radical.

  在 Cu I -光催化剂存在下，具有广泛范围的活化和未活化烯烃的光催化溴硝基烷基化成为可能。这种转化成功的关键是 Cu II与自由基中间体的高效相互作用，它甚至可以胜过从瞬态自由基到持久自由基的高度有利的环化。