8-chloro-3-phenylcoumarin | 887925-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-chloro-3-phenylcoumarin
• CAS: 887925-58-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: MROJSFRPUCTFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-chloro-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化乙烯酮二硫缩醛环化：3-芳基香豆素和茚的合成

  摘要：

  已经使用乙烯酮二硫缩醛开发了 PTSA 催化的 3-芳基香豆素和茚的不同合成路线。这些转化不含过渡金属和氧化剂，在温和条件下进行，并提供对这些重要结构基序的快速访问。

  DOI：

  10.1039/d2ob01558g

文献信息

• Synthesis of 3-arylcoumarins through N-heterocyclic carbene catalyzed condensation and annulation of 2-chloro-2-arylacetaldehydes with salicylaldehydes
  作者：Yuansong Jiang、Wanzhi Chen、Weimin Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The condensation reaction of 2-chloro-2-arylacetaldehyde with salicylaldehyde catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) leading to 3-arylcoumarin was studied. A number of 3-arylcoumarin derivatives were obtained in good to excellent yields via this umpolung reaction. This reaction is facile and experimentally simple and mild.

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。