3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-allofuranose | 117238-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 117238-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: HLRPBTOTLQHTQB-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE

  摘要：

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。

  公开号：

  WO2017019925A1

文献信息

• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-TAlo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1
• Fucosidase inhibitors
  申请人：HORIZON ORPHAN LLC

  公开号：US10308607B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开总体上涉及作为岩藻糖苷酶抑制剂的化合物，以及用本文公开的化合物治疗肿瘤或癌症，如肝脏疾病和肝脏肿瘤（如肝细胞癌）的方法和组合物。
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;DWEK, RAYMOND A.;RADEMACHER, TOM W.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 483-485
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、DWEK, RAYMOND A.、RADEMACHER, TOM W.+

  DOI：——

  日期：——
• FUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20170029376A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.
• US9951013B2
  申请人：——

  公开号：US9951013B2

  公开（公告）日：2018-04-24