5,6-dideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 23537-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 23537-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: NSJZJRZQKBXUTL-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-α-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-deoxy-d-erythro-pentose (“4-deoxy-d-ribose”)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88072-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-dideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidenehexofuranoses 在 C-5 处的氟化反应

  摘要：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.236

文献信息

• From Oxygen to Sulfur and Back: Difluoro<i>-H-</i>phosphinothioates as a Turning Point in the Preparation of Difluorinated Phosphinates: Application to the Synthesis of Modified Dinucleotides
  作者：Jun Zhang、Emilie Lambert、Ze-Feng Xu、Julien Brioche、Pauline Remy、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00232

  日期：2019.5.3

  difluorinated phosphinothioyl radicals and their addition onto alkenes. Additionally, sequential treatment of H-phosphinothioates by a strong base and a primary alkyl iodide constitutes an alternate route to the formation of the C–P bond. Both methods efficiently deliver difluorinated phosphinothioates. Similar reactions carried out with the fully oxygenated counterparts clearly indicate the superiority

  描述了将α，α-二氟化H-次膦酸转化为相应的H-膦硫代酸酯的简单的两步程序。这些物质的有用性通过将其转化为二氟代膦硫基自由基并将其添加到烯烃上得到了证明。此外，H的序贯治疗-硫代磷酸酯的强碱和伯烷基碘构成了C-P键形成的替代途径。两种方法均有效地递送二氟化硫代膦酸酯。与完全氧化的对应物进行的类似反应清楚地表明了硫基物质的优越性，并强调了硫在第二个C-P键的构建中所起的关键作用。氧化容易将由此获得的硫代膦酸酯转化为相应的次膦酸酯。整个策略用于立体选择制备二核苷酸类似物的立体选择，所述二核苷酸类似物具有连接两个呋喃糖基环的二氟膦硫基或二氟膦基单元。
• Second Generation Synthesis of Modified Dinucleotide Analogues Featuring a Difluorophosphin(othio)yl Linkage
  作者：Matthieu Roignant、Jun Zhang、Julien Brioche、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/ejoc.202200303

  日期：2022.7.7

  between 19 and difluoro-H-phosphinothioate 9 under basic conditions smoothly delivers the expected bisfuranosyl derivatives 20 featuring a fluorinated phosphinothioyl link, which are functionally modified to allow the insertion of the second nucleobase. Introduction of the second nucleobase to convert 16 into 13 highlights the involvement of a hitherto unreported competitive trans-N-glycosylation process

  报道了 6'-碘核苷19的有效合成。在碱性条件下， 19和二氟-H-硫代膦酸9之间的偶联反应顺利地产生了预期的双呋喃糖基衍生物20 ，该衍生物具有氟化的硫代膦酰基键，其经过功能修饰以允许插入第二个核碱基。将16转化为13的第二个核碱基的引入突出了在经典 Vorbrüggen 条件下迄今为止未报道的竞争性反式-N-糖基化过程的参与。
• Studies on the Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Part of Nogalamycin, Part 2
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Flörke、Jürgen Keine、Ina Terstiege

  DOI：10.1080/07328309808002321

  日期：1998.3.1

  The stereochemistry of the addition of metalloaryls 11w-z to the methyl ketones 10a-e was studied in connection with the construction of the hogalamycin C-glycoside. Excellent selectivities towards the (S)-isomer 13a were observed in the beta-chelate model B in the reaction of the benzyl ethers 10a with the cerium reagent 11y and the titanium reagent 11z or the alcohol 10c with the lithium compound 11w. A moderate 3:1 selectivity in favor of the desired (R)-isomer was observed in the reaction of the silyl ether 10d with 11w. A reversal of the addition sequence (reaction of 15a with MeMgI) led exclusively to 13a whereas the alcohol 15c gave a 5:3 mixture of 12c:13c.
• Cycloaddition of nitrile oxides to 3- O -benzyl-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - ribo -hex-5-enofuranose
  作者：Alexander J. Blake、Robert O. Gould、Karen E. McGhie、R.Michael Paton、David Reed、Ian H. Sadler、Anne A. Young

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84181-q

  日期：1992.9
• Hadwiger; Stütz, Synlett, 1999, # 11, p. 1787 - 1789
  作者：Hadwiger、Stütz

  DOI：——

  日期：——