methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate | 1257246-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 4-bromo-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-4-bromo-3-(4-fluorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1257246-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: PNJOEIVXIUALPI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate 在 四氢吡咯 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 甲基二甲氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach

  摘要：

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07061
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-3-methylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of 3-Aryl-4-phosphonobutenoates with a P-Stereogenic BoPhoz-Type Ligand

  摘要：

  A series of chiral 3-aryl-4-phosphonobutyric acid esters were synthesized in high enantioselectivities (93-98% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding 3-aryl-4-phosphonobutenoates using a P-stereogenic BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligand. The methodology has been successfully applied to the asymmetric synthesis of a potential GABA(B) antagonist, (R)-phaclofen, in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo101849b

文献信息

• [EN] BENZODIOXANE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIOXANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018002437A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds of formula (I): wherein Ra and Rb are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式(I)的化合物：其中Ra和Rb如权利要求中定义的，具有α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。