(1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 | 128387-35-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯
• 英文名称: (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(hydroxymethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: (5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-methyl-9,10-seco-pregna-5,7,10(19)-trien-21-ol；(S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-((E)-2-((3S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 128387-35-9
• 化学式: C₃₄H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 575.035
• InChiKey: WBUHPAHBCMHESO-NZAAPPJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 在 咪唑 、 9-乙酰基蒽 、 碘 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051
• 作为产物：
  描述：

  (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(hydroxymethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene SO2 adduct 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到(1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051

文献信息

• The thioacetate approach to vitamin D analogues. Part 2: Synthesis of (25S)-23-thia-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3
  作者：Zoila Gándara、Ousmane Diouf、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.086

  日期：2007.9

  (25S)-23-Thia-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3 (4) was prepared from alcohol 5 in 56% overall yield (five steps) using our previously developed methodology. Alcohol 5 was synthesized from commercially available vitamin D2.

  （25 S）-23-Thia-1α，25,26-三羟基维生素D 3（4）使用我们先前开发的方法由乙醇5制备，可实现56％的总收率（五个步骤）。酒精5是由市售的维生素D 2合成的。
• Vitamin D Heterocyclic Analogues; Part 2: Synthesis of the First Vitamin D Analogues with a Tetrazole Ring at the Side Chain
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Zoila Gándara、Pedro Suárez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260258

  日期：2011.12

  Access to the calcitriol analogues with a tetrazole ring at the side chain was very efficiently achieved using the Calverley-Choudhry approach instead of the Wittig-Horner method, which gave very low yields. 1α,25-dihydroxyvitamin D3 - tetrazole - heterocycles - azasteroids - Windhaus-Grundmann ketone

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮
• Synthesis and biological evaluation of a new vitamin D2 analogue
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Débora G. Salomón、María J. Ferronato、María E. Fermento、Alejandro C. Curino、María M. Facchinetti、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.095

  日期：2012.10

  A new vitamin D2 analogue was synthesized using the Julia–Kocienski olefination. It has antiproliferative effects on cell lines from squamous cell carcinomas of colon and head and neck, but is also as hypercalcaemic as calcitriol in vivo.

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。
• Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Xenxo Pérez-García、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.049

  日期：2009.8

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6043385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——