(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol | 953786-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 953786-79-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄S
• 分子量: 450.683
• InChiKey: WPSHNQIGHDMJBG-DGXRDRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol 在 蒽 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(25S)-23-thia-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的硫代乙酸盐方法。第2部分：（25 S）-23-硫杂-1α，25,26-三羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  （25 S）-23-Thia-1α，25,26-三羟基维生素D 3（4）使用我们先前开发的方法由乙醇5制备，可实现56％的总收率（五个步骤）。酒精5是由市售的维生素D 2合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.086
• 作为产物：
  描述：

  (1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的硫代乙酸盐方法。第2部分：（25 S）-23-硫杂-1α，25,26-三羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  （25 S）-23-Thia-1α，25,26-三羟基维生素D 3（4）使用我们先前开发的方法由乙醇5制备，可实现56％的总收率（五个步骤）。酒精5是由市售的维生素D 2合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.086