(1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene | 147125-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20(S)-(iodomethyl)-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)triene；[(1S,3E,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 147125-06-2
• 化学式: C₃₄H₆₁IO₂Si₂
• 分子量: 684.933
• InChiKey: BGFOCKHHZJKETH-NZAAPPJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene 在 9-乙酰基蒽 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D3和1α，25-二羟基维生素D3及其同位素内标化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种25‑羟基维生素D3和1α，25‑二羟基维生素D3及其同位素标记内标物化合物的制备方法，包括如下步骤：化合物III经SO2共轭保护，O3氧化，NaBH4还原，碘代开环，与丙烯酸酯共轭加成，与甲基格式试剂或同位素标记甲基格式试剂反应，在TBAF作用下脱去硅保护基，在9‑乙酰基蒽催化下经紫外照射构型翻转得到产物。该方法反应选择性好、总收率高、操作简便，且同位素引入步骤短，同位素利用率大幅度提高。

  公开号：

  CN111518006A
• 作为产物：
  描述：

  (1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(iodomethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051

文献信息

• The synthesis of [26,27-11C]dihydroxyvitamin D3, a tracer for positron emission tomography (PET)
  作者：Thomas A Bonasera、Gunnar Grue-Sørensen、Giuseppina Ortu、Ernst Binderup、Mats Bergström、Fredrik Björkling、Bengt Långström

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00178-x

  日期：2001.12

  radionuclide production. In vitro binding experiments in rachitic chick purified VDR demonstrated the high affinity binding of this novel tracer. Thus; 11C-1,25(OH)(2) D(3) is available for in vivo distribution studies and may be suitable for the positron emission tomography (PET) determination of VDR levels and occupancy in animals and humans.

  1Alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），一种对维生素D受体（VDR）具有最高亲和力的内源性配体，用11C标记用于生物学实验。通过[11C]甲基锂与甲基酮前体在四氢呋喃中于-10℃反应，掺入放射性核素。对标记的中间体进行脱保护得到2.5-3 GBq [26,27-11C]1α，25-二羟基维生素D（3 ）[11C-1,25（OH）（2）D（3）]，在合成和HPLC纯化结束时平均比放射性平均为100 GBq / micromol。从放射性核素生产到结束，整个过程耗时48分钟。在拉奇雏鸡纯化的VDR中的体外结合实验证明了这种新型示踪剂的高亲和力结合。从而; 11C-1，