(2R,4S,5R,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-ylmethyl benzoate | 635727-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-ylmethyl benzoate
• CAS: 635727-25-2
• 化学式: C₃₅H₆₆O₆Si₃
• 分子量: 667.162
• InChiKey: TWYBNVLYJQQUPK-FKGBSIOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-ylmethyl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium heptamolybdate 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (+)-lasonolide A
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxan-7-ylmethyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13