4-[4-acetoxy-6-methoxy-6-(4-methoxycarbonylmethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid | 935248-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-[4-acetoxy-6-methoxy-6-(4-methoxycarbonylmethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid
• CAS: 935248-64-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₀
• 分子量: 498.571
• InChiKey: VRZQDRAAKVGTAQ-TUZFQFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-acetoxy-6-methoxy-6-(4-methoxycarbonylmethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1S,3S,5S,7R,9R,13R,15S,17E,18S,19S,21E,26Z,28R)-5,18-diacetyloxy-9,19-dihydroxy-13-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxy-17-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4,4,20,20-tetramethyl-11-oxo-12,32,33,34-tetraoxatetracyclo[26.3.1.13,7.115,19]tetratriaconta-21,26-dien-30-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(S)-4-acetoxy-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 草酰氯 、 trimethyltin hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 4-[4-acetoxy-6-methoxy-6-(4-methoxycarbonylmethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j