(2R,3S,4S,6R)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-4-ol | 635727-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-4-ol
• CAS: 635727-16-1
• 化学式: C₅₁H₁₀₀O₇Si₄
• 分子量: 937.693
• InChiKey: CJZOXPAOCFNALK-WZYGFYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.55
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-[(1S,4E,6E,9R,11R,12R,13S,14Z,16E,19E,21R,23R,24R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5R,7R)-5-allyl-4a-methyl-2-phenyltetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxan-7-ylmethyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。