N-acetyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine-aminoethylamide | 197663-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine-aminoethylamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-(2-aminoethyl)propanamide
• CAS: 197663-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 392.409
• InChiKey: UMUPFVUUGBYZID-RUMBQMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine-aminoethylamide 、 N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanyl-aminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 WSC*HCl 、 氢气 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-acetyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine-aminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676

文献信息

• Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1544

  日期：——

  Conjugates of Tn and sialyl Tn antigen with N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine derivatives structurally related to lipid A as a immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV.

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。