(1R,2R)-2-<(1R)-3-Hydroxy-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane | 171595-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-<(1R)-3-Hydroxy-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane
• 英文别名: (3R)-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]butan-1-ol
• CAS: 171595-15-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LMVALELGRYQJGB-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-<(1R)-3-Hydroxy-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 vanadium(III) 2,4-pentanedionate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ARAGUSTEROL A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1772a-
• 作为产物：
  描述：

  ARAGUSTEROL A 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 作用下， 生成 (1R,2R)-2-<(1R)-3-Hydroxy-1-methylpropyl>-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Aragusterol一个：一个有效的抗肿瘤海洋从该属的冲绳海绵，类固醇Xestospongia

  摘要：

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73731-2

文献信息

• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。
• Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960002291

  日期：——

  Stereoselective construction of a steroidal side chain containing a 26–27 cyclopropane ring, compound 22, has been achieved by an intramolecular cyclisation of the corresponding β-methylsulfonyloxy cyanide 16, derived from a chiral cyclopentane derivative. Compound 22 has been further utilised in the synthesis of the naturally occurring steroid petrosterol 3.

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。