methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-fucopyranoside | 122713-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 122713-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃O₈S
• 分子量: 520.524
• InChiKey: VQVFLDSSBWBPOG-JBOLQRTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-fucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到2,5-anhydro-1-azido-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-methyl-L-talitol
  参考文献：
  名称：

  在亲核置换条件下，通过甲基六吡喃糖苷2-三氟甲磺酸酯中的环收缩，容易形成2,5-脱水糖。

  摘要：

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80056-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在亲核置换条件下，通过甲基六吡喃糖苷2-三氟甲磺酸酯中的环收缩，容易形成2,5-脱水糖。

  摘要：

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80056-4

文献信息

• BAER, HANS. H.;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;SIEMSEN, LISA, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 67-92
  作者：BAER, HANS. H.、HERNANDEZ, MATEO FERNANDO、SIEMSEN, LISA

  DOI：——

  日期：——