3(R),5(R)-trihydroxycyclohexanone | 95639-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(R),5(R)-trihydroxycyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 95639-53-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JMTANYRFNSCNNF-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),5(R)-trihydroxycyclohexanone 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver fluoride 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3(R),5(R)-trihydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2

文献信息

• Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
  申请人：——

  公开号：US20040133026A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。
• Benzene-Free Synthesis of Hydroquinone
  作者：Ningqing Ran、David R. Knop、K. M. Draths、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja016460p

  日期：2001.11.1

  current routes for the synthesis of hydroquinone utilize benzene as the starting material. An alternate route to hydroquinone has now been elaborated from glucose. While benzene is a volatile carcinogen derived from nonrenewable fossil fuel feedstocks, glucose is nonvolatile, nontoxic, and derived from renewable plant polysacharrides. Glucose is first converted into quinic acid using microbial catalysis

  目前所有合成氢醌的路线都以苯为原料。现在已经从葡萄糖中精心设计了对苯二酚的替代途径。苯是一种挥发性致癌物质，来源于不可再生的化石燃料原料，而葡萄糖是非挥发性的、无毒的，并且来源于可再生的植物多糖。首先使用微生物催化将葡萄糖转化为奎宁酸。奎尼酸然后化学转化为氢醌。在发酵罐控制的条件下，大肠杆菌 QP1.1/pKD12.138 从葡萄糖中合成 49 g/L 奎宁酸，产率为 20% (mol/mol)。奎尼酸在澄清、脱色、无铵离子的发酵液中用 NaOCl 氧化脱羧，随后中间体 3(R),5(R)-三羟基环己酮脱水，以 87% 的产率得到纯化的对苯二酚。在发酵液中用化学计量量的 (NH(4))(2)Ce(SO(4))(3) 和 V(2)O(5) 对奎宁酸进行无卤氧化脱羧，得到 91% 的对苯二酚和产率分别为 85%。还确定了适用于用催化量的金属氧化剂使奎尼酸氧化脱羧的条件。Ag(3)PO(4) 在发酵液中相对于奎宁酸的
• Biomass-Based and Oxidant-Free Preparation of Hydroquinone from Quinic Acid
  作者：Benedicta Assoah、Luis F. Veiros、Carlos A. M. Afonso、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/ejoc.201600616

  日期：2016.8

  starting material by a metal‐ and oxidant‐free process. Polymer‐based Amberlyst‐15 in the dry form promoted the conversion of quinic acid into hydroquinone under mild conditions, whereas uncatalysed processes demanded unpractical reaction conditions.

  来自非化石来源的对苯二酚：对苯二酚是由基于生物质的原料通过无金属和无氧化剂的方法制得的。在温和的条件下，以聚合物为基础的Amberlyst-15干燥形式促进了奎尼酸向氢醌的转化，而未催化的过程则要求不切实际的反应条件。
• Biocatalytic synthesis of quinic acid and conversion to hydroquinone
  申请人：——

  公开号：US20020142409A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A bioengineered synthesis scheme for the production of quinic acid from a carbon source is provided. Methods of producing quinic acid from a earbon source based on the synthesis scheme as well as conversion of quinic acid to hydroquinone are also provided.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产奎尼酸。还提供了基于该合成方案生产奎尼酸的方法，以及将奎尼酸转化为对苯二酚的方法。
• Biocatalystic Synthesis of Quinic Acid and Conversion to Hydroquinone by Recombinant Microbes
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100279368A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A bioengineered synthesis scheme for the production of quinic acid from a carbon source is provided. Methods of producing quinic acid from a carbon source based on the synthesis scheme as well as conversion of quinic acid to hydroquinone are also provided.

  提供一种生物工程合成方案，用于从碳源生产奎尼酸。还提供了基于合成方案生产奎尼酸的方法，以及将奎尼酸转化为对苯二酚的方法。