N-(2,2-diphenylethyl)-2-(ethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylidene-adenosine hydrogen sulfate | 1360054-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(2,2-diphenylethyl)-2-(ethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylidene-adenosine hydrogen sulfate
• CAS: 1360054-66-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₆*H₂O₄S
• 分子量: 657.701
• InChiKey: DNFSNUIBNHHVQE-OMIYRVOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  204.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylethyl)-2-(ethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylidene-adenosine hydrogen sulfate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 四乙基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-N-(2-[({[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]amino}carbonyl)amino]ethyl)-9H-purine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吸入A 2a激动剂的多公斤路线的路线选择和工艺开发UK-432,097

  摘要：

  本文介绍了合成，合成复杂核苷类似物A 2a激动剂UK-432,097（1）的选择，工艺开发和放大，最终生产了超过25 kg的API。该过程的关键步骤是（1）立体选择性糖苷化反应；（2）可扩展的漂白剂-TEMPO氧化；（3）最终原料药的异常高温结晶过程。还介绍了按比例放大路线时遇到的问题以及如何克服这些问题。

  DOI：

  10.1021/op200365n
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 乙醇 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.58h， 生成 N-(2,2-diphenylethyl)-2-(ethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylidene-adenosine hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  吸入A 2a激动剂的多公斤路线的路线选择和工艺开发UK-432,097

  摘要：

  本文介绍了合成，合成复杂核苷类似物A 2a激动剂UK-432,097（1）的选择，工艺开发和放大，最终生产了超过25 kg的API。该过程的关键步骤是（1）立体选择性糖苷化反应；（2）可扩展的漂白剂-TEMPO氧化；（3）最终原料药的异常高温结晶过程。还介绍了按比例放大路线时遇到的问题以及如何克服这些问题。

  DOI：

  10.1021/op200365n