2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine | 264608-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-(9-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine；2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine；2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-9H-purin-6-amine；2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(oxan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 264608-14-2
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₅O
• 分子量: 433.94
• InChiKey: IAYRIHTWDIGAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -15.0~105.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 34.58h， 生成 6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-N-(2-[({[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]amino}carbonyl)amino]ethyl)-9H-purine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吸入A 2a激动剂的多公斤路线的路线选择和工艺开发UK-432,097

  摘要：

  本文介绍了合成，合成复杂核苷类似物A 2a激动剂UK-432,097（1）的选择，工艺开发和放大，最终生产了超过25 kg的API。该过程的关键步骤是（1）立体选择性糖苷化反应；（2）可扩展的漂白剂-TEMPO氧化；（3）最终原料药的异常高温结晶过程。还介绍了按比例放大路线时遇到的问题以及如何克服这些问题。

  DOI：

  10.1021/op200365n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-(2,2-diphenylethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scaleable Process for the Synthesis of the A2a Agonist, UK-371,104

  摘要：

  The development and utilization of a scaleable process for the manufacture of the A2a agonist UK-371,104 (1) is described. Key steps in the synthesis include (i) a palladium-catalyzed cyanation reaction to prepare the nitrile 10, (ii) a telescoped conversion of the acid 11 to the glycosidation substrate 9, and (iii) the stereoselective coupling of 8 with 9 in a glycosidation reaction mediated by TMS triflate in 1,2-dimethoxyethane followed by conversion through to 1.

  DOI：

  10.1021/op700248t

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020032168A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及具有公式1的化合物，以及药用可接受的盐和溶剂化物，还涉及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体，以及包含这些化合物的组合物，以及这些化合物作为腺苷A2a受体激动剂的使用。
• Adenosine A2A receptor agonists as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06326359B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, together with processes for the preparation of, compositions containing, uses of and intermediates used in the preparation of such compounds that have A2a receptor agonist activity.

  本发明提供了式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及用于制备、含有、使用和制备此类具有A2a受体激动剂活性的化合物的中间体的方法。
• 2-aminocarbonyl-9H-purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020058641A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to compounds of the formula. 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds.

  本发明涉及公式.1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及制备这些化合物所使用的中间体、含有这些化合物的组合物的制备方法和用途。
• 2-Aminocarbonyl-9H-purine derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040077584A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to compounds of the formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds.

  本发明涉及公式1的化合物：1及其药学上可接受的盐和溶剂，以及制备这些化合物的中间体、含有这些化合物的组合物的制备过程和用途。
• ADENINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1121372A1

  公开（公告）日：2001-08-08