4-联苯基羧酸肼 | 18622-23-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯基羧酸肼
• 中文别名: 联苯基-4-羧酸肼；4-苯基-苯甲酰肼；4-苯基苯甲酸肼；4-苯基苯甲酰肼
• 英文名称: 4-phenylbenzohydrazide
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-carbohydrazide；biphenyl-4-carbohydrazide；4-biphenylcarboxylic acid hydrazide；biphenyl-4-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 18622-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00017078
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QEUAQXSDDNDOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

联苯基-4-羧酸肼

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模块 1. 化学品
产品名称： Biphenyl-4-carboxylic Hydrazide
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 联苯基-4-羧酸肼
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 18622-23-6
俗名： 4-Phenylbenzoic Hydrazide , 4-Phenylbenzoylhydrazine
联苯基-4-羧酸肼

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
联苯基-4-羧酸肼

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 195°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
联苯基-4-羧酸肼

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯基羧酸肼 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 5-(4-biphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 5-(4-Biphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human Vasopressin V_1A Receptor

  摘要：

  A series of 5-(4-biphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole derivatives were prepared and evaluated as selective antagonists for the human vasopressin VIA receptor. The compounds were examined for their affinity to the cloned human VIA receptor (hV(1A)) and selectivity vs the cloned human V-2 receptor (hV(2)). By utilizing the structure-activity relationship on 4,4-difluoro-5-methylidene-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine derivatives as dual antagonists for the VIA and V2 receptors in our previous study, we found that substituting the methoxy group at the 2-position of the 4-phenyl ring with (4-methylpiperazin-1-yl)alkoxy moieties brought about marked improvement of both affinity to hV1A and selectivity vs hV2. Further introduction of a methyl group into the 6-position of the 4-phenyl ring resulted in additional improvement of selectivity. One particular compound, 5-(4-biphenyl)-3-methyl-4-{2-[6-(4-methyl-1-piperazinyl)-hexyloxy]phenyl}-1,2,4-triazole (19) showed potent affinity to hV(1A) with a K-i value of 1.04 nM and high selectivity with a 1700-fold selectivity vs hV(2). We also found marked differences in the affinity of compounds in this series between the human and the rat receptors. Compound 19 was further examined for its VIA receptor antagonist activity in rats. As a result, 19 demonstrated antagonist activities toward an arginine vasopressin-induced increase in diastolic blood pressure after intravenous or oral administration and long-lasting oral activity.

  DOI：

  10.1021/jm010544r
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-联苯基羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  分子简化策略设计的新型二茂铁-N-酰基腙的合成、结构表征和抗菌活性庆祝Paulo Freire教授诞辰100周年

  摘要：

  追求新的具有生物活性和结构多样化的分子是药物化学的主要核心，这可以通过不同的理论和实验策略来实现，包括分子简化。从更复杂的结构模型开始，可以设计出具有更容易合成要求、改进的物理化学性质甚至新的生物学特征的新分子。基于该策略，已规划、合成并筛选了36 种二茂铁基-N-酰基腙 (Fc-NAH) 杂化物的抗菌活性。应用的合成方法导致了E的立体选择性-异构体，避免可能影响生物学研究的非对映体混合物。与起始结构模型相反，Fc-NAH 衍生物显示出显着的抗微生物活性。化合物SintMed(75-110)对革兰氏阳性菌株B. subtilis和S. aureus尤其有效，并且由于其最佳结果必须突出显示硝基取代的衍生物。事实上，衍生物SintMed77（3,5-二硝基苯基）和SintMed93（4-硝基苯基）是该系列中最活跃的，抑制区分别为 20.1 ± 0.52 和 21.4 ± 0.83。可以通过体外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122488
• 作为试剂：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 4-联苯基羧酸肼 在 乙腈 、 4-联苯基羧酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以to afford 1.174 g of the hydrazone (I) with a small amount of 4-phenylbenzhydrazide的产率得到道诺霉素
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted rubidazone analogs

  摘要：

  Rubidazone类似物，其中苯基被4-苯基，4-氯，3,4-二氯或3-硝基中的一个取代，这些化合物具有高抗肿瘤活性和理想的低心脏毒性。

  公开号：

  US04125704A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。

表征谱图