<(2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl>acetat | 95575-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl>acetat
• 英文别名: (E)-1-Acetoxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene；((2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl)acetat；[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enyl] acetate
• CAS: 95575-98-7
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: XFMIAIBZRFPVPI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl>acetat 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 <(2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl>acetat
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Synthetic applications of homoiodo allylsilane II. Total syntheses of (−)-andrographolide and (+)-rostratone
  作者：Hai-Tao Gao、Bian-Lin Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.015

  日期：2014.12

  The first total synthesis of (−)-andrographolide (1), an ent-Labdane diterpenoid lactone from Asian medicinal herb Andrographis paniculata, was achieved via the biomimetic cyclization of an epoxy homoiodo allylsilane precursor 7. Asymmetric total synthesis of (+)-rostratone (25), an antipodal Labdane diterpenoid, was also accomplished via similar biomimetic cyclization of a readily accessible epoxy

  （-）-穿心莲内酯（1），从亚洲草药Andrographis paniculata的对-Labdane二萜类内酯的第一个全合成，是通过环氧同碘代烯丙基硅烷前体7的仿生环化而实现的。不对称的（+）-rostratone（25），对映的Labdane二萜类化合物的全合成，也可以通过类似的仿生环化，容易获得的环氧同碘烯丙基硅烷前体18来完成。
• Kramp, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 226 - 233
  作者：Kramp, Wolfgang、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——