4-iodoberberine iodide | 1373121-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 4-iodoberberine iodide
• CAS: 1373121-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₇INO₄*I
• 分子量: 589.168
• InChiKey: UBFHFECTTWRYFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 碘 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-iodoberberine iodide
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic Berberine Derivatives with a Reduced Aromatic Ring C

  摘要：

  合成了一系列芳香族和还原型的黄连素衍生物。研究了它们在体外和体内的降低胆固醇活性。一般来说，含有还原环C的黄连素衍生物比相应的芳香族衍生物更能提高LDL受体基因表达。使用Triton WR1339诱导的高胆固醇血症模型测试表明，9-O-苯磺酰四氢黄连素和12-溴四氢黄连素具有显著的降低胆固醇活性，分别使总胆固醇水平降低了33%和27%；甘油三酯水平也分别降低了25%和26%。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1447-9

文献信息

• LDLR up-regulatory activity of berberine and its bromo and iodo derivatives in human liver HepG2 cells
  作者：I. V. Nechepurenko、U. A. Boyarskikh、N. I. Komarova、M. P. Polovinka、M. L. Filipenko、G. I. Lifshits、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500811070093

  日期：2011.7