17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gonatrien-<1,3,5(10)> | 14009-70-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gonatrien-<1,3,5(10)>
• 英文别名: l-3-Methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol；13β-ethyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol；13-ethyl-17α-ethynyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17β-ol；13β-ethyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-3,5(10)-trien-17β-ol；18-Methyl Mestranol；(8R,9S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 14009-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: NXKYEZGQCNWQRT-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105oC
• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gonatrien-<1,3,5(10)> 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methoxy-13β,17α-diethyl-gona-2,5(10)-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  (13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-ethyl-17α-ethinyl-gonatrien-<1,3,5(10)>
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• 一种左炔诺孕酮药典杂质V的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN112079894B

  公开（公告）日：2023-04-28
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25