(13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇 | 14507-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇
• 英文名称: 13β-Et-3-OMe-gona-1.3.5(10).8.14-pentaen-17β-ol
• 英文别名: 13β-Aethyl-3-methoxy-gonapentaen-(1.3.5(10).8.14)-ol-(17β)；(13S-cis)-13-ethyl-7,11,12,13,16,17-hexahydro-3-methoxy-6H-cyclopenta[a]phenantren-17-ol；(13S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,11,12,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 14507-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: ZJQGGFJSKJQCBD-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-210 °C(Press: 0.0003 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI)	(+/-)-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one	848-07-7	C20H22O2	294.393
  2-乙基-3-羟基-2-[2-(6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-萘亚基)乙基]环戊酮	(13R,17S)-E-13-ethyl-3-methoxy-8,14-secogona-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17-ol-14-one	51773-49-0	C20H26O3	314.425
  2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮	2-[2-(3,4-dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenylidene)ethyl]-2-ethyl-1,3-cyclopentanedione	850-92-0	C20H24O3	312.409
  2-[(2E)-2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基-1,3-环戊二酮	ethyl secodione	62298-52-6	C20H24O3	312.409

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇	18-methyl-3-methoxy-1,3,5(10),8-estratetraen-17β-ol	7443-72-3	C20H26O2	298.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇 在 镍 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 乙基三烯酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基-2-[2-(6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-萘亚基)乙基]环戊酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13S-顺式)-13-乙基-7,11,12,13,16,17-六氢-3-甲氧基-6H-环戊二烯并(a)菲-17-醇
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118

文献信息

• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IIITotalsynthese von optisch aktiven 13-Äthyl-gonan-Derivaten
  作者：Clemens Rufer、Horst Kosmol、Eberhard Schröder、Klaus Kieslich、Heinz Gibian

  DOI：10.1002/jlac.19677020118

  日期：1967.3.21

  13-Äthyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-1.3.5(10).9-tetraen-14.17-dion (1) läßt sich mikrobiologisch zum optisch aktiven 13-Äthyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-1.3.5(10).9-tetraen-17β-ol-14-on (12) reduzieren. Diese Substanz ermöglicht die Herstellung von natürlichen 13-Äthyl-gonan-Derivaten. Natürliches 13-Äthyl-17α-äthinyl-gon-4-en-17β-ol-3-on (11) wird synthetisiert.

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。
• Syntheses of Racemic and Optically Active 13β-Ethylgonanes.
  作者：Kentaro Hiraga

  DOI：10.1248/cpb.13.1289

  日期：——

  During the course of the synthesis of 18-methylestradiol 3-methyl ether, steric effect caused by the methyl group at 18-position was observed. It was found that ethylenediamine was a good solvent for the ethynylation reaction of the hindered ketone. Racemic and optically active 17β-hydroxy-13β, 17α-diethylgon-4-en-3-one were synthesized from 1-vinyl-6-methoxy-1-tetralol and 2-ethyl-1, 3-cyclopentanedion. The dextrorotatory diethylgonenone as well as the corresponding racemic diethylgonenone showed strong anabolic activities, whereas the levorotatory compound had no biological activity.

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。