(S)-4-[(E,E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol | 444122-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-[(E,E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-4-((1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol；(1R)-4-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 444122-16-1
• 化学式: C₁₄H₂₁IO
• 分子量: 332.225
• InChiKey: JOSOALFTGNVNKI-VCHQKMLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(E,E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 、 (1E,3E,5E,7E,9E)-1,10-bis(tri-n-butylstannyl)-3,8-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaene 在 二(氰基苯)二氯化钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  通过两倍的斯蒂勒反应合成对称的类胡萝卜素。

  摘要：

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。

  DOI：

  10.1021/jo025727f
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyldimethylsilyl 4-(but-1-en-3-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl ether 在 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-[(E,E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080