(1E,3E,5E,7E,9E)-1,10-bis(tri-n-butylstannyl)-3,8-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (1E,3E,5E,7E,9E)-1,10-bis(tri-n-butylstannyl)-3,8-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaene
• 英文别名: tributyl-[(1E,3E,5E,7E,9E)-3,8-dimethyl-10-tributylstannyldeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]stannane
• 化学式: C₃₆H₆₈Sn₂
• 分子量: 738.356
• InChiKey: MMQYHNPIYNIASF-RSXKUFQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.32
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(E,E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 、 (1E,3E,5E,7E,9E)-1,10-bis(tri-n-butylstannyl)-3,8-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaene 在 二(氰基苯)二氯化钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  通过两倍的斯蒂勒反应合成对称的类胡萝卜素。

  摘要：

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。

  DOI：

  10.1021/jo025727f

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Carotenoids by a Two-Fold Stille Reaction
  作者：Belén Vaz、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/jo025727f

  日期：2002.7.1

  beta-Carotene 1 and (3R,3'R)-zeaxanthin 2 have been stereoselectively prepared in a highly convergent fashion by a 2-fold Stille cross-coupling reaction. The C(12)-pentaenylbis-stannane 8 is the central "lynchpin" that connects two units of the terminal C(14)-iodides 9 and 17 to afford 1 and 2, respectively.

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。