(S)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol | 444122-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 444122-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IKXCNHQNKOWEDJ-XUIVZRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 在 potassium trimethylsilonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (S)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两倍的斯蒂勒反应合成对称的类胡萝卜素。

  摘要：

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。

  DOI：

  10.1021/jo025727f