4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]-thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde | 1350617-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]-thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
• CAS: 1350617-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 353.401
• InChiKey: JVRTYJXVHAPLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]-thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde 在 硫酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2] thiazin-2(4H)-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035
• 作为产物：
  描述：

  3-[hydroxy(phenyl)methylidene]-1,1-dioxo-1λ⁶,2-benzothiazin-4-one 在 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]-thiazin-2(4H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035

文献信息

• Pyrazolobenzothiazine-based carbothioamides as new structural leads for the inhibition of monoamine oxidases: design, synthesis, in vitro bioevaluation and molecular docking studies
  作者：Syed Mobasher Ali Abid、Sana Aslam、Sumera Zaib、Syeda Mahwish Bakht、Matloob Ahmad、Muhammad Makshoof Athar、John M. Gardiner、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6md00570e

  日期：——

  their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Compound 3b was found to be a very potent MAO-A inhibitor with an IC50 value of 0.003 ± 0.0007 μM, while compound 4d was the most effective inhibitor of MAO-B having an IC50 value of 0.02 ± 0.001 μM. Molecular docking studies were performed to identify the probable binding modes in the active site of the monoamine oxidase enzymes. The synthetic and

  以糖精为原料合成了两个新系列的吡唑并苯并噻嗪基硫代碳酰胺（3a-o和4a-o ）。研究了合成的衍生物抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。化合物3b被发现是一种非常有效的 MAO-A 抑制剂，IC 50值为 0.003 ± 0.0007 μM，而化合物4d是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.02 ± 0.001 μM。进行分子对接研究以确定单胺氧化酶活性位点中可能的结合模式。目前工作中的合成和计算研究表明，这些新发现的抑制剂可以作为探索和优化针对帕金森病的潜在治疗药物的有力起点。
• Synthesis and anti-bacterial activities of some novel pyrazolobenzothiazine-based chalcones and their pyrimidine derivatives
  作者：Mujahid Hussain Bukhari、Hamid Latif Siddiqui、Matloob Ahmad、Tanvir Hussain、Mark G. Moloney

  DOI：10.1007/s00044-011-9820-0

  日期：2012.10

  pyrazolobenzothiazine-based chalcones by refluxing with guanidine hydrochloride. The starting materials 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4-H)yl)phenyl)ethanone (2) or 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4-H)yl)benzaldehyde (3) were obtained by N-arylation of 3,4-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazine 5,5-dioxide (1) with 4-fluoroacetophenone or 4-fluorobenzaldehyde

  由吡唑并苯并噻嗪基查耳酮与盐酸胍回流制备了一系列新的十五种嘧啶衍生物。起始原料4-（3,4-二甲基-5,5-二氧化苯并[4,3-c] [1,2]噻嗪-2（4-H）基）苯基）乙酮（2）或4-（3通过3,4-二甲基-2的N-芳基化反应获得了（4-4-二甲基-5,5-二氧化苯并[4,3-c] [1,2]噻嗪-2（4-H）基）苯甲醛（3）。，4-二氢苯并[e]吡唑并[4,3-C] [1,2]噻嗪5,5-二氧化物（1）分别用4-氟苯乙酮或4-氟代苯甲醛，使用相转移催化剂，十六烷基三- ñ丁基丁基溴化phon。所述Ñ -arylated产物（2）或（3）在MeONa / MeOH中与多种芳族醛或酮反应，得到两个系列的新查尔酮4和5。在KOH （aq）和H 2 O 2 / EtOH中用盐酸胍将4或5回流，得到2-（4-（2-氨基-6-芳基嘧啶-4-基）苯基）3,4-二甲基-2， 4-二氢苯并[e]吡唑并[4