ethyl 2-(4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2] thiazin-2(4H)-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1608470-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2] thiazin-2(4H)-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2-yl)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1608470-30-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 513.577
• InChiKey: QPBVPZVJDRQPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 硫酸 、 sodium metabisulfite 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 ethyl 2-(4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2] thiazin-2(4H)-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035

文献信息

• Novel structural hybrids of pyrazolobenzothiazines with benzimidazoles as cholinesterase inhibitors
  作者：Sana Aslam、Sumera Zaib、Matloob Ahmad、John M. Gardiner、Aqeel Ahmad、Abdul Hameed、Norbert Furtmann、Michael Gütschow、Jürgen Bajorath、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.035

  日期：2014.5

  efficiently synthesized starting from saccharin sodium salt. Pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine scaffolds were N-arylated by using p-fluorobenzaldehyde, followed by the incorporation of a benzimidazole or similar ring systems by treatment with arylenediamines. These phenylene-connected hybrid compounds were investigated as potential inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE)

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。