3,4-dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide | 17833-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 17833-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: OMEALFVLOSZALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3-c] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）乙酰胺的合成及抗氧化剂研究

  摘要：

  摘要两个新系列的22个N-取代的苄基/苯基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-基）通过二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物部分与羧酰胺侧链的协同作用合成乙酰胺。已经讨论了这些产物的形成途径。通过NMR，质量和元素分析对所有化合物进行表征。化合物6d和6l的结构X射线晶体学已经阐明了这一点。筛选合成的化合物进行抗氧化活性的初步评估，发现大多数化合物具有中等至重要的自由基清除活性。此外，这些化合物可用作通过修饰或衍生化以设计更有效的生物活性化合物的未来开发的模板。 图形概要[已经合成了两个基于吡唑并苯并噻嗪环系统的新型羧酰胺，并评估了其抗氧化活性。发现许多化合物是超氧化物阴离子自由基的良好清除剂。此外，这些化合物还可能具有母体环系统的生物活性，因此可用作进一步开发新的生物活性分子的模板。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0062-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并苯并噻嗪与苯并咪唑作为胆碱酯酶抑制剂的新型结构杂合物

  摘要：

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.035

文献信息

• Studies on Synthesis of Novel Triazole Tagged Pyrazole Fused Naphthalene 5-Thiazine-5,5-dioxide Derivatives, Their Antimicrobial, and Antioxidant Activity
  作者：G. Malla Reddy、P. Nagender、R. Naresh Kumar、J. H. Ahn、K. Pranay Kumar、A. K. R. Kanugula、K. V. S. Rama Krishna、S. Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.2013

  日期：2014.8

  A series of novel triazole tagged pyrazole fused naphthalene-5-thiazine-5,5-dioxide derivatives and were synthesized starting from sodium salt of saccharin . The structure of each intermediate and products was established on the basis of spectroscopy data. All the synthesized compounds and were screened against various bacterial and fungal strains but found to show no activity up to 150-µg/mL concentration

  一系列新型的三唑标记的吡唑稠合萘-5-噻嗪-5,5-二氧化物衍生物 和 从糖精钠盐开始合成 。根据光谱数据确定每种中间体和产物的结构。所有合成的化合物 和 对各种细菌和真菌菌株进行了筛选，但发现在浓度高达150 µg / mL时无活性。进一步筛选抗氧化剂性能得到了有希望的化合物。
• Anti-oxidant and anti-bacterial activities of novel N ′-arylmethylidene-2-(3, 4-dimethyl-5, 5-dioxidopyrazolo[4,3- c ][1,2]benzothiazin-2(4 H )-yl) acetohydrazides
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、Muhammad Zia-ur-Rehman、Masood Parvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.016

  日期：2010.2

  potential anti-oxidant and anti-bacterial N′-arylmethylidene-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetohydrazides was synthesized in a facile way starting from commercially available saccharine. 3,4-Dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide was obtained by ring expansion of 2-(2-oxopropyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide followed by N-methylation

  一系列潜在的抗氧化剂和抗菌N'-芳基亚甲基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-从商业上可获得的糖精开始以容易的方式合成酰基）乙酰肼。通过2-（2-氧丙基）-1,2-苯并噻唑-3的扩环反应获得3,4-二甲基-2,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物。 （2小时）-1,1-二氧化物，然后进行N-甲基化，并通过超声辐射与肼环化。用氯乙酸甲酯对环化产物进行N-烷基化，然后与肼反应，随后与芳香族醛进行超声介导的缩合，得到标题化合物。对所有合成的化合物的抗氧化和抗菌活性进行了初步评估。
• Synthesis, Crystal Structures and Molecular Packing of a Series of Pyrazolo-Benzothiazine Hybrid Derivatives
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、Saeed Ahmad、Graham John Tizzard、Masood Parvez

  DOI：10.1007/s10870-010-9820-9

  日期：2010.12

  The crystal structures of four derivatives of pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-2,4-dihydro-3,4-dimethyl-,5,5-dioxide containing benzothiazine dioxide and pyrazolo fused rings that have been synthesized were determined. (C11 H11 N3 O2 S): Mr = 249.29, monoclinic, P21/c, a = 8.3070(3), b = 13.6331(5), c = 10.1661(3) Å, β = 106.924(2)°, V = 1101.45(7) Å3, Z = 4. (C12 H13 N3 O2 S): Mr = 263.31, monoclinic, P21/n, a = 9.729(3), b = 11.224(4), c = 11.436(3) Å, β = 98.85(2)°, V = 1233.9(7) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O4 S): Mr = 321.35, monoclinic, P21/c, a = 9.2534(3), b = 19.3920(7), c = 7.9489(2) Å, β = 95.323(2)°, V = 1420.21(8) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O3 S): Mr = 305.35, monoclinic, P21 /c, a = 13.816(7), b = 7.464(3), c = 14.674(8) Å, β = 109.05(3)°, V = 1430.3(12) Å3, Z = 4. The heterocyclic thiazine rings adopt half-chair conformations, and the mean-planes of the phenyl and pyrazolo rings lie between 10.43(11) and 15.93(16)° with respect to each other. In each case, the geometry about thiazine N-atom is trigonal pyramidal and only the first compound containing a donor N-atom shows classical hydrogen bonds. However, non-classical H-bonding of the type C–H···O is observed in all structures. The synthesis, crystal structures and molecular packing of four pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-2,4-dihydro-3,4-dimethyl-5,5-dioxide derivatives have been presented.

  测定了已合成的四种吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪-2,4-二氢-3,4-二甲基-5,5-二氧化物衍生物的晶体结构，这些衍生物含有二氧化苯并噻嗪和吡唑并环。(C11 H11 N3 O2 S)：Mr = 249.29，单斜，P21/c，a = 8.3070(3)，b = 13.6331(5)，c = 10.1661(3) Å, β = 106.924(2)°, V = 1101.45(7) Å3, Z = 4. (C12 H13 N3 O2 S)：Mr = 263.31，单斜，P21/n，a = 9.729(3)，b = 11.224(4)，c = 11.436(3) Å, β = 98.85(2)°, V = 1233.9(7) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O4 S)：Mr = 321.35，单斜，P21/c，a = 9.2534(3)，b = 19.3920(7)，c = 7.9489(2) Å, β = 95.323(2)°, V = 1420.21(8) Å3, Z = 4. (C14 H15 N3 O3 S)：Mr = 305.35，单斜，P21 /c，a = 13.816(7)，b = 7.464(3)，c = 14.674(8) Å，β = 109.05(3)°，V = 1430.3(12) Å3，Z = 4。杂环噻嗪环采用半椅构象，苯基环和吡唑环的平均平面相对于彼此的位置介于 10.43(11) Å和 15.93(16)Å 之间。在每种情况下，噻嗪 N 原子的几何形状都是三叉金字塔形，只有第一个含有供体 N 原子的化合物显示出经典氢键。然而，在所有结构中都观察到了 C-H-O 类型的非经典氢键。本文介绍了四种吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪-2,4-二氢-3,4-二甲基-5,5-二氧化物衍生物的合成、晶体结构和分子包装。
• Pyrazolobenzothiazine-based carbothioamides as new structural leads for the inhibition of monoamine oxidases: design, synthesis, in vitro bioevaluation and molecular docking studies
  作者：Syed Mobasher Ali Abid、Sana Aslam、Sumera Zaib、Syeda Mahwish Bakht、Matloob Ahmad、Muhammad Makshoof Athar、John M. Gardiner、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6md00570e

  日期：——

  their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Compound 3b was found to be a very potent MAO-A inhibitor with an IC50 value of 0.003 ± 0.0007 μM, while compound 4d was the most effective inhibitor of MAO-B having an IC50 value of 0.02 ± 0.001 μM. Molecular docking studies were performed to identify the probable binding modes in the active site of the monoamine oxidase enzymes. The synthetic and

  以糖精为原料合成了两个新系列的吡唑并苯并噻嗪基硫代碳酰胺（3a-o和4a-o ）。研究了合成的衍生物抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。化合物3b被发现是一种非常有效的 MAO-A 抑制剂，IC 50值为 0.003 ± 0.0007 μM，而化合物4d是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.02 ± 0.001 μM。进行分子对接研究以确定单胺氧化酶活性位点中可能的结合模式。目前工作中的合成和计算研究表明，这些新发现的抑制剂可以作为探索和优化针对帕金森病的潜在治疗药物的有力起点。
• Synthesis and anti-bacterial activities of some novel pyrazolobenzothiazine-based chalcones and their pyrimidine derivatives
  作者：Mujahid Hussain Bukhari、Hamid Latif Siddiqui、Matloob Ahmad、Tanvir Hussain、Mark G. Moloney

  DOI：10.1007/s00044-011-9820-0

  日期：2012.10

  pyrazolobenzothiazine-based chalcones by refluxing with guanidine hydrochloride. The starting materials 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4-H)yl)phenyl)ethanone (2) or 4-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidobenzo[4,3-c][1,2]thiazin-2(4-H)yl)benzaldehyde (3) were obtained by N-arylation of 3,4-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[e]pyrazolo[4,3-c][1,2]thiazine 5,5-dioxide (1) with 4-fluoroacetophenone or 4-fluorobenzaldehyde

  由吡唑并苯并噻嗪基查耳酮与盐酸胍回流制备了一系列新的十五种嘧啶衍生物。起始原料4-（3,4-二甲基-5,5-二氧化苯并[4,3-c] [1,2]噻嗪-2（4-H）基）苯基）乙酮（2）或4-（3通过3,4-二甲基-2的N-芳基化反应获得了（4-4-二甲基-5,5-二氧化苯并[4,3-c] [1,2]噻嗪-2（4-H）基）苯甲醛（3）。，4-二氢苯并[e]吡唑并[4,3-C] [1,2]噻嗪5,5-二氧化物（1）分别用4-氟苯乙酮或4-氟代苯甲醛，使用相转移催化剂，十六烷基三- ñ丁基丁基溴化phon。所述Ñ -arylated产物（2）或（3）在MeONa / MeOH中与多种芳族醛或酮反应，得到两个系列的新查尔酮4和5。在KOH （aq）和H 2 O 2 / EtOH中用盐酸胍将4或5回流，得到2-（4-（2-氨基-6-芳基嘧啶-4-基）苯基）3,4-二甲基-2， 4-二氢苯并[e]吡唑并[4