4-胺基丙苯酮 | 70-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-胺基丙苯酮
• 中文别名: 对氨基苯丙酮；乙基对氨基苯基(甲)酮；4-氨基苯丙酮；对胺基丙苯酮
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-1-propanone
• 英文别名: p-aminopropiophenon；4'-aminopropiophenone；1-(4-aminophenyl)propan-1-one
• CAS: 70-69-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FSWXOANXOQPCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C
• 沸点：
  270.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 物理描述：
  Propiophenone, 4'-amino- appears as yellow needles. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Platelets from alcohol, water; needles from water
• 溶解度：
  In water, 352 mg/L at 37 °C
• 蒸汽压力：
  5.02X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 2.64 (est)
• 稳定性/保质期：
  防止阳光直射，需密封包装。请将它们与氧化剂和食用化学品分开存放，严禁混合储存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Carworth farms, CF1雌鼠被通过腹腔注射给予p-aminopropiophenone（PAPP），剂量为10, 20, 30 mg PAPP/kg体重。使用湿化学方法在不同时间段分析尿液中的活性代谢物。PAPP以原形和乙酰衍生物的形式在尿液中排出。随着剂量的增加，PAPP剂量在尿液中的排出比例降低。

Carworth farms, CF1 female mice /were administered p-aminopropiophenone at/ doses /of/ 10, 20, 30 mg PAPP/kg bw by intraperitoneal injection. Wet chemistry methods were used to analyze an active metabolite in the urine at different time periods. PAPP was excreted in urine both unchanged and as the acetyl derivative. The proportion of the PAPP dose excreted in urine reduced with increasing dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙基苯胺、对氯苯胺、对位和间位氨基丙酮、4-氨基联苯和2-氨基芴的N-羟基衍生物在注射后可在尿液中检测到。兔子以N-羟基衍生物的形式排泄了30%的对氨基丙酮和20%的4-氨基联苯。其他胺的N-羟基衍生物在尿液中的出现程度要小得多。豚鼠以N-羟基衍生物形式排泄的胺的比例比兔子要小；尿液中以N-羟基衍生物形式发现了15%的对氨基丙酮。狗只排泄了1%或更少的测试胺作为N-羟基衍生物。N-羟基-对氨基丙酮在很大程度上以共轭物的形式排泄，这种共轭物在酸性溶液中会分解。在广泛的剂量范围内，以N-羟基衍生物形式排泄的对氨基丙酮的比例是相同的。兔子的血液和尿液中N-羟基衍生物和硝基类似物的浓度关系与狗观察到的关系大相径庭。

The N-hydroxy derivatives of p-ethylaniline, p-chloroaniline, p- and m-aminopropiophenone, 4-aminobiphenyl, and 2-aminofluorene were found in the urine after injection. Rabbits excrete 30 per cent of the p-aminopropiophenone and 20 per cent of the 4-aminobiphenyl as N-hydroxy derivative. The N-hydroxy derivatives of the other amines appear in the urine to a much smaller extent. Guinea pigs excrete a smaller proportion of the amines as N-hydroxy derivative than rabbits; 15 per cent of p-amino-propiophenone was found in the urine as N-hydroxy derivative. Dogs excrete only 1 per cent or less of the amines tested as N-hydroxy derivative. N-Hydroxy-p-amino-propiophenone is excreted to a large extent as a conjugate which is split in acid solution. The fraction of p-aminopropiophenone excreted as N-hydroxy derivative is the same over a wide range of doses. The relationship between the concentration of N-hydroxy derivative, and nitroso analogue, in the blood and urine of rabbits is quite different from that observed in dogs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Sprague Dawley大鼠通过灌胃给予单次5 mg PAPP/kg体重的剂量。大鼠尿液中包含三种主要成分，未改变的PAPP（10%）、N-乙酰-p-氨基苯甲酸（60%）以及一种未识别的极性化合物，作者认为这是N-乙酰-p-氨基苯甲酸的硫酸盐结合物（它可能是葡萄糖醛酸结合物）。4-N羟基氨基丙酰苯（PHAPP）通常被认为是直接产生高铁血红蛋白的物质，但这一物质或其降解产物并未被发现。

Sprague Dawley rats /were administered a single/ 5 mg PAPP/kg bw /dose/ by gavage. Rat urine contained three major components, unchanged PAPP (10%), N-acetyl-p-aminobenzoic acid (60%) and an unidentified polar compound which the authors concluded was the sulphate conjugate of N-acetyl-p-aminobenzoic acid (it could be the glucuronic acid conjugate). 4-N hydroxyl amino propiophenone (PHAPP) is generally believed to the proximate methaemoglobin generator, but this or degradation products of it were not found.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

四只比格犬被给予0.5毫克/千克体重的PAPP进行排泄研究。四只动物各给予1毫克/千克体重进行代谢研究。PAPP主要通过尿液快速排泄。未观察到N-乙酰衍生物，放射性物质存在于未改变的PAPP、4-氨基-3-羟基苯丙酮以及β-羟基化衍生物中，均以硫酸盐结合物形式存在。

Four beagle dogs /were administered / 0.5 mg PAPP/kg bw ... for excretion studies. One mg/kg bw to four animals for metabolism studies. Excretion was rapid primarily in the urine. N-acetyl derivatives were not seen, the radioactivity was present in unchanged PAPP, 4-amino, 3-hydroxypropiophenone and the beta-hydroxylated derivative, both as sulphate conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

猴子体内的代谢途径比大鼠或狗更为复杂。虽然与大鼠相同的主体途径存在，但一些对氨基苯甲酸会以N-乙酰-p-氨基酚的形式出现。PAPP也会被代谢为对氨基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成对氨基马尿酸。对猴子血浆的甲醇提取物进行分析显示，有5%的放射性可归因于4,4'-二丙酰氧偶氮苯（DAPB）/在给予25毫克PAPP/千克体重（14）C标记后/，这可能是由于PHAPP[建议的亚铁血红素形成代谢物]所致。

The metabolic pathway in the monkeys was more complex than either the rat or dog. The same major pathway as rats occurs, but some of the p aminobenzoic acid appears as N-acetyl-p-aminophenol. PAPP is also metabolized to p-amino benzoic acid with is then conjugated with glycine to give para-aminohippuric acid. Analysis of methanol extract of monkey plasma showed 5% of the radioactivity was attributable to 4,4'-dipropionylazooxybenene (DAPB) /following 25 mg PAPP/kg bw (14)C-labeled)/, which could have resulted from PHAPP [the suggested methemoglobin forming metabolite].

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

氰化物解毒剂亚铁血红蛋白前体4-氨基苯丙酮（4-PAPP）的生物活化研究使用了大鼠和人类的微体。在大鼠肝脏和NADPH的单室和双室系统中，达普松和苯佐卡因比4-PAPP更有效地生成亚铁血红蛋白。在单室研究中，抑制4-PAPP介导的亚铁血红蛋白形成的效力顺序是西咪替丁（1.5 mM）>异烟肼（500 uM）/二乙基二硫代氨基甲酸（DDC，1 mM）>红霉素（500 uM）。在双室系统中，人类肝脏微体激活4-PAPP的过程被DDC和西咪替丁部分抑制。这些初步研究表明，4-PAPP可能在大鼠中通过细胞色素P450 2C11、2E1和3A代谢，在人类中可能通过细胞色素P450 2C、2E1和可能的3A4代谢。

The bioactivation of the cyanide antidote methemoglobin former 4-aminopropiophenone (4-PAPP) was studied using rat and human microsomes. With rat liver and NADPH in single and two-compartment systems, dapsone and benzocaine were more potent methemoglobin generators compared with 4-PAPP. In the single compartment studies, the order of potency of inhibition of 4-PAPP-mediated methemoglobin formation was cimetidine (1.5 mM)>isoniazid (500 uM)/diethyldithiocarbamate (DDC, 1 mM)>erythromycin (500 uM). Human liver microsomal activation of 4-PAPP in the two-compartment system was partially inhibited by both DDC and cimetidine. These preliminary studies suggest that 4-PAPP may be metabolized by /cytochromes P450/ 2C11, 2E1 and 3A in the rat and /cytochromes P450/ 2C, 2E1 and probably 3A4 in man.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

硝基苯、苯胺、对氨基甲苯（p-AT）、对氨基苯乙酮（p-AAP）和对氨基丙酮（p-APP）在小鼠中作为高铁血红蛋白形成剂具有广泛不同的活性。通过腹膜内给药后的循环水平评估，p-AT是这一系列化合物中活性最弱的，但硝基苯和苯胺即使在致死剂量下也仅表现出较弱的活性。上述系列中的三个羟基胺类似物在小鼠中作为高铁血红蛋白形成剂的活性大致相当。此外，在0.1摩尔/千克的剂量下，每种化合物都产生了短暂的methemoglobinemia，与p-APP引起的现象非常相似。邻氨基酚也产生了具有相似时间特征的高铁血红蛋白血症，但这个化合物的活性大约低十倍。对氨基酚的活性更弱，大约与苯胺相当。当苯胺或硝基苯与亚硝酸钠联合给药时，循环中的高铁血红蛋白水平得以延长。然而，当它们与p-APP联合给药时，并未观察到这种协同作用。亚甲基蓝在体内减弱了对p-APP和亚硝酸盐的高铁血红蛋白反应。然而，在产生等效峰值循环水平的剂量下，它对后者更有效。在时间模式上，亚硝酸盐在体内（完整小鼠）和体外（小鼠红细胞悬浮液）的效果相似。相比之下，由苯基羟基胺引起的高铁血红蛋白血症在红细胞中的持续时间似乎比在完整动物中长。显然，红细胞外的因素在终止某些诱导型高铁血红蛋白血症中起着重要作用。

Nitrobenzene, aniline, p-aminotoluene (p-AT), p-aminoacetophenone (p-AAP) and p-aminopropiophenone (p-APP) have widely different activities as methemoglobin-forming agents in mice. As assessed by circulating levels after intra-peritoneal administration, p-AT was the least potent compound of the series, but nitrobenzene and aniline were also only weakly active even at lethal doses. Three hydroxylamine analogues from the above series were all about equipotent as methemoglobin forming agents in mice. Moreover, at a dose of 0.1 mole/kg each produced a transient methemoglobinemia that was remarkably similar to that resulting from p-APP. A methemoglobinemia with similar temporal characteristics was also produced by o-aminophenol, but this compound is about ten times less potent. p-Aminophenol was even weaker, being about as active as aniline. When aniline or nitrobenzene was given in combination with sodium nitrite, circulating methemoglobin levels were prolonged. Such a synergism was not seen when either was given in combination with p-APP. Methylene blue in vivo attenuated the methemoglobinemic response to both p-APP and nitrite. It was more effective, however, against the latter, as evaluated at doses that produced equivalent peak circulating levels. In its time pattern the effect of nitrite was similar in vivo (intact mouse) and in vitro (mouse red cell suspension). In contrast, methemoglobinemia produced by phenylhydroxylamine appears to persist longer in red cells than in the intact animal. Apparently, factors external to the red cell are important in terminating some kinds of induced methemoglobinemias.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

预先用亚硝酸钠或对-氨基苯丙酮处理已被证明可以保护犰狳、兔子和老鼠免受静脉注射硫化钠导致的死亡。保护程度与预期的变性血红蛋白血症水平相关。用亚硝酸盐或PAPP预先处理小鼠，在连续暴露于三种不同浓度的硫化氢蒸气中时，显著延长了它们的存活时间，但在中间浓度下获得了最大的保护效果。在某些条件下，丙二醇也通过一种非特异性的作用，可能是通过抑制呼吸，延长了存活时间。本文讨论了变性血红蛋白血症对硫化物的保护机制，以及硫化变性血红蛋白的形成及其在体内的可能命运。

Pretreatment with sodium nitrite or p-aminopropiophenone has been shown to protect armadillos, rabbits, and mice from death by parenteral sodium sulfide. The degree of protection correlated with anticipated levels of methemoglobinemia. Pretreatment of mice with nitrite or PAPP significantly prolonged their survival during continuous vapor exposure to any one of three concentrations of hydrogen sulfide, but the greatest protection occurred at the intermediate concentration. Under certain conditions propylene glycol also prolonged survival time, probably by a nonspecific action in depressing respirations. The mechanism of protection against sulfide by methemoglobinemia is discussed with reference to the formation of sulfmethemoglobin and its possible fate in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道通畅，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Sprague Dawley 大鼠通过灌胃接受了一次性的 5 毫克 PAPP/千克体重的剂量。大鼠的排泄速度很快，主要在尿液中，但也有 9% 在粪便中，以及一小部分放射性标记（4-6%）在呼出的空气中被发现。[作者声称这仅适用于雄性，这个结论是有缺陷的。这个估计是基于放射性标记研究的。对于雄性大鼠，标签位于羰基原子上，而对于雌性大鼠，标签位于苯环上。很可能呼出的标签来自代谢为 CO2，这在研究中只会出现在雄性大鼠中。]

Sprague Dawley rats /were administered a single/ 5 mg PAPP/kg bw /dose/ by gavage. Rat excretion was rapid primarily in the urine, but 9% in feces, and a small proportion of a radio label 4-6% was found in expired air. [The authors claim this only applies in males, this conclusion is flawed. The estimate is based on radiolabel studies. The label was on the carbonyl atom for the male rats but on the benzene ring for the females. It is likely that the exhaled label was from metabolism to CO2, which would only be seen in the males in the study.]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

PAPP从0.4 mg/kg bw/day灌胃剂量的生物利用度为32 +/- 10%（生物利用度取决于配方，范围为20 - 47%），达到最高高铁血红蛋白浓度的时间为60 - 90分钟。报告指出，高铁血红蛋白的峰值滞后于血浆药物浓度峰值至少60分钟。这份报告提出PAPP被细胞色素P450（可能是在肺部）氧化，然后进入血液，其中一些活性代谢物氧化血红蛋白。这项研究表明，通过口服途径吸收相对较高且迅速……达到高铁血红蛋白浓度峰值前的时间较短（对于PAPP大约为90分钟），这表明该物质容易被代谢和排泄，这与分子的结构相符（猫除外）。

The bioavailability of the PAPP from /a/ 0.4 mg/kg bw/day gavage dose was 32 +/- 10% (the bioavailability depended on the formulation, the range being 20 - 47%), and the time to the maximum methemoglobin concentration was 60 - 90 minutes. The peak methemoglobin was stated to lagged behind the peak plasma drug concentration by at least 60 minutes. This report proposes that PAPP is oxidized by cytochrome P450 (possibly in the lung) and then enters the blood where some of active metabolite oxidizes hemoglobin. This study demonstrates relatively high and rapid absorption via the oral route ... The short period time before the peak methemoglobin concentration (about 90 minutes for PAPP) indicates that the substance is readily metabolized and excreted, as would be expected from the structure of the molecule (with the possible exception of cats).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

随着剂量的增加，PAPP剂量在尿液中的排泄比例降低。

... The proportion of the PAPP dose excreted in urine is reduced with increasing dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

食蟹猕猴被给予25毫克/千克体重（14）C标记的剂量，用于四只猴子的代谢研究（通过灌胃）。排泄主要通过尿液进行，但在雌性中比雄性慢。

Cynomologus monkeys /were administered/ 25 mg/kg bw (14)C-labeled to four monkeys for metabolism studies (by gavage). Excretion was rapid primarily in the urine, but slower in females than males.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2922399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基苯丙酮；乙基对氨基苯基(甲)酮
化学品英文名称：	p-Aminopropiophenone；Ethyl-p-aminophenyl ketone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	70-69-9
分子式：	C 9 H 11 NO
分子量：	149.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基苯丙酮；乙基对氨基苯基(甲)酮

有害物成分 含量 CAS No. 对氨基苯丙酮 100 70-69-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品有毒。进入体内可形成高铁血红蛋白，也可能发生溶血性贫血，引起氧气缺乏，导致头痛及神经精神活动抑制。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	140
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 11 NO
分子量：	149.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：223mg／kg(小鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

4-胺基丙苯酮是一种芳香伯胺类化合物。这类化合物在染料、颜料、材料、农药和医药等多个行业中作为重要中间体，用途广泛。

制备

向干燥的反应管中加入224毫克（1.5毫摩尔）4-羟基苯丙酮、60毫克（1.5毫摩尔）氢氧化钠、321毫克（3.0毫摩尔）2-氯丙酰胺，以及3毫升二氧六环和1毫升DMPU。在60℃下反应4小时后，补加60毫克（1.5毫摩尔）氢氧化钠，然后在100℃下继续反应24小时。加入10毫升水，用三份各25毫升的二氯甲烷萃取，有机相用水饱和食盐水洗两次（每次20毫升），再用无水硫酸钠干燥、过滤、旋蒸。经过快速硅胶柱层析纯化（淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯=5/1），得到产物4-胺基丙苯酮，为黄色固体。

用途

4-胺基丙苯酮可用作有机合成中间体。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 177毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 168毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃，遇热会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胺基丙苯酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-乙酰氨基苯基)-Α-溴代-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-2-(N-tert-Butylamino)-3′-[125I]-iodo-4′-azidopropiophenone: A dopamine transporter and nicotinic acetylcholine receptor photoaffinity ligand based on bupropion (Wellbutrin, Zyban)

  摘要：

  Towards addressing the knowledge gap of how bupropion interacts with the dopamine transporter (DAT) and nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), a ligand was synthesized in which the chlorine of bupropion was isosterically replaced with an iodine and a photoreactive azide was added to the 4'-position of the aromatic ring. Analog (+/-)-3 (SADU-3-72) demonstrated modest DAT and alpha 4 beta 2 nAChR affinity. A radioiodinated version was shown to bind covalently to hDAT expressed in cultured cells and affinity-purified, lipid-reincorporated human alpha 4 beta 2 neuronal nAChRs. Co-incubation of (+/-)-[I-125]-3 with non-radioactive (+/-)-bupropion or (-)-cocaine blocked labeling of these proteins. Compound (+/-)-[I-125]-3 represents the first successful example of a DAT and nAChR photoaffinity ligand based on the bupropion scaffold. Such ligands are expected to assist in mapping bupropion-binding pockets within plasma membrane monoamine transporters and ligand-gated nAChR ion channels. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.086
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-胺基丙苯酮
  参考文献：
  名称：

  575. N -monoacylanilines的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002719

文献信息

• Zinc Trimethylsilylamide as a Mild Ammonia Equivalent and Base for the Amination of Aryl Halides and Triflates
  作者：Dae-Yon Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol050141b

  日期：2005.3.1

  report that Zn[N(SiMe(3))(2)](2) is a mild ammonia equivalent and base for the palladium-catalyzed amination of aryl halides and triflates. In contrast to LiN(SiMe(3))(2), the combination of Zn[N(SiMe(3))(2)](2) and LiCl coupled with aryl halides and triflates containing base-sensitive functionality in high yields. In addition, aryl bromides coupled with aryl and alkylamines with the combination of

  [反应：参见文本]我们报告Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）是温和的氨当量，是钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化胺的碱。与LiN（SiMe（3））（2）相比，Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合，并具有高收率的碱敏功能。此外，芳基溴化物与芳基和烷基胺偶联，并以Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl作为碱。这些胺化没有旋光旋光酯的可烯醇化立体中心发生。
• Silver-catalyzed intermolecular amination of fluoroarenes
  作者：Yu Wang、Chenlong Wei、Ruyun Tang、Haosheng Zhan、Jing Lin、Zhenhua Liu、Weihua Tao、Zhongxue Fang

  DOI：10.1039/c8ob01749b

  日期：——

  A novel highly selective Ag-catalyzed intermolecular amination of fluoroarenes has been developed. This transformation starts from readily available 4-carbonyl fluorobenzene and NaN3 or other nitrogen-source, via amination followed by C–F bond cleavage, thus affording the desired 4-carbonyl arylamine products under mild conditions. The reaction is accelerated using a small amount of water. This pathway

  已经开发了新颖的高选择性的Ag催化的氟代芳烃的分子间胺化。这种转变从容易获得的4-羰基氟苯和NaN 3或其他氮源开始，通过胺化，然后进行CF键断裂，从而在温和的条件下提供所需的4-羰基芳胺产品。用少量水促进反应。该途径不同于先前报道的自由基胺化反应。
• Design, synthesis and SAR of new-di-substituted pyridopyrimidines as ATP-competitive dual PI3Kα/mTOR inhibitors
  作者：Aisha A.K. Al-Ashmawy、Fatma A. Ragab、Khaled M. Elokely、Manal M. Anwar、Oscar Perez-Leal、Mario C. Rico、John Gordon、Eugeney Bichenkov、George Mateo、Emad M.M. Kassem、Gehan H. Hegazy、Magid Abou-Gharbia、Wayne Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.044

  日期：2017.7

  PI3Kα/mTOR ATP-competitive inhibitors are considered as one of the promising molecularly targeted cancer therapeutics. Based on lead compound A from the literature, two similar series of 2-substituted-4-morpholino-pyrido[3,2-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine analogs were designed and synthesized as PI3Kα/mTOR dual inhibitors. Interestingly, most of the series gave excellent inhibition for both

  PI3Kα/ mTOR ATP竞争性抑制剂被认为是有前途的分子靶向癌症治疗剂之一。基于文献中的铅化合物A，设计并合成了两个相似的2-取代-4-吗啉代-吡啶并[3,2- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶类似物系列，并将其合成为PI3Kα/ mTOR dual抑制剂。有趣的是，大多数系列均对两种酶均具有优异的抑制作用，IC 50值范围从一位到两位数nM。与许多PI3Kα/ mTOR双重抑制剂不同，我们的化合物显示出对PI3Kα的选择性。基于其强大的酶抑制活性，对PI3Kα的选择性以及在2D细胞培养活力测定中良好的治疗指数，化合物4h选择在3D培养中评估其针对MCF7乳腺癌细胞的IC 50以及与这两种酶的对接研究。
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021159015A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are compounds of Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and p are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了公式（II）的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和p如本文所定义。还提供了包含公式（II）化合物或其药用可接受盐的药用可接受组合物。还提供了使用公式（II）化合物或其药用可接受盐的方法。
• [EN] PRODUCTION OF N-ALKYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSES DE N-ALKYLAMIDE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087637A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides an efficient process for the production of N-acylaniline derivatives by selectively alkylating an amide group at the nitrogen atom. The process comprises reacting an amide compound of the formula (2): (wherein, R1 and R2 are each independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an aryl group or a substituted aryl group) with a sulfuric acid ester in the presence of a solid metal hydroxide to give an N-alkylamide compound of the formula (3): (wherein R3 is an alkyl group and R1 and R2 have each the same meaning as described above).

  本发明提供了一种通过选择性地烷基化氮原子上的酰胺基团来生产N-酰苯胺衍生物的高效过程。该过程包括在固体金属羟基的存在下，将式（2）的酰胺化合物（其中，R1和R2分别独立地是烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基或取代芳基）与硫酸酯反应，得到式（3）的N-烷基酰胺化合物（其中R3是烷基，R1和R2的含义与上述相同）。

表征谱图