5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole | 116513-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(3R,3aS,6R,6aS)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 116513-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: FUFJLHABFGWMFB-JYWFKMLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 periodate 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;OHKAWA, TAKEHIKO;TAMORI, SHUNICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWAR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 189-191
  作者：TAKANO, SEIICHI、OHKAWA, TAKEHIKO、TAMORI, SHUNICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWAR+

  DOI：——

  日期：——