hepta-2,6-dienoic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[5-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-1-methyl-2-oxo-pentyl]-6-methoxy-2,4-dimethyl-hept-2-enyl ester | 918868-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-2,6-dienoic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[5-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-1-methyl-2-oxo-pentyl]-6-methoxy-2,4-dimethyl-hept-2-enyl ester
• CAS: 918868-37-8
• 化学式: C₅₀H₇₅NO₈Si₂
• 分子量: 874.318
• InChiKey: MGKMZOQHVKKTQQ-OQWJJPCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-2,6-dienoic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[5-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-1-methyl-2-oxo-pentyl]-6-methoxy-2,4-dimethyl-hept-2-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 TBS-migrastatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 250.0h， 生成 hepta-2,6-dienoic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[5-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-1-methyl-2-oxo-pentyl]-6-methoxy-2,4-dimethyl-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200600760

  日期：2006.11

  (+)-Migrastatin, an antimetastatic agent, was synthesized by using three ruthenium-catalyzed metathesis reactions: a ring-closing metathesis (RCM) to control the (Z)-trisubstituted double bond at C11–C12, another RCM at C6–C7 to establish the macrolactone core, and a cross-metathesis to install the glutarimide side chain at C16–C17. The stereogenic centers at C9, C10, C13, and C14 were introduced by

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)