(Z,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol | 918868-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 918868-28-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 556.933
• InChiKey: RSKBHNQNCWAZMS-UFTVLREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methoxy-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-non-4-enal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Migrastatin 的全合成

  摘要：

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600760
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107