1-(2-pyridyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride | 1084905-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2-pyridinyl)-3-mesitylimidazolium chloride；N-mesityl-N'-pyridyl-imidazolium chloride
• CAS: 1084905-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 299.803
• InChiKey: WCHVHWIPQUOANK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基取代的咪唑啉-2-亚胺的钌（II）和铁（II）配合物

  摘要：

  Ñ -mesityl- Ñ ' -吡啶基咪唑鎓氯化物1A和相应的溴化物盐1B已在THF被去质子化用NaH得到游离N-杂环卡宾Ñ -mesityl- ñ “ -吡啶基咪唑啉-2-亚基2在80％的产量（从1a开始）。咪唑鎓盐1A与发生反应的RuCl 3  ·  X ^ h 2 O操作得到的双核二- μ氯桥钌络合物[（κ的外消旋混合物2 - 2）2的Ru（μ-Cl）的2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [ 3a ] 2+。卡宾碳原子以及卤化物彼此以顺式位置排列，而氮原子采用反式构型。将二μ溴桥接衍生物[（κ 2 - 2）2的Ru（μ-溴）2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [图3b ] 2+从的RuCl得到3  ·  X ^ h 2 O和1b。可以通过与二齿路易斯酸的银盐或钠盐反应除去桥联的卤化物配体。配合物[ 3a ] 2+与吡啶基羧酸银反应，得到单核配合物[ 4 ] +的外消旋混合物。[

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 生成 1-(2-pyridyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基取代的咪唑啉-2-亚胺的钌（II）和铁（II）配合物

  摘要：

  Ñ -mesityl- Ñ ' -吡啶基咪唑鎓氯化物1A和相应的溴化物盐1B已在THF被去质子化用NaH得到游离N-杂环卡宾Ñ -mesityl- ñ “ -吡啶基咪唑啉-2-亚基2在80％的产量（从1a开始）。咪唑鎓盐1A与发生反应的RuCl 3  ·  X ^ h 2 O操作得到的双核二- μ氯桥钌络合物[（κ的外消旋混合物2 - 2）2的Ru（μ-Cl）的2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [ 3a ] 2+。卡宾碳原子以及卤化物彼此以顺式位置排列，而氮原子采用反式构型。将二μ溴桥接衍生物[（κ 2 - 2）2的Ru（μ-溴）2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [图3b ] 2+从的RuCl得到3  ·  X ^ h 2 O和1b。可以通过与二齿路易斯酸的银盐或钠盐反应除去桥联的卤化物配体。配合物[ 3a ] 2+与吡啶基羧酸银反应，得到单核配合物[ 4 ] +的外消旋混合物。[

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.013

文献信息

• Photophysical and Photochemical Trends in Tricarbonyl Rhenium(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jamila G. Vaughan、Brodie L. Reid、Phillip J. Wright、Sushil Ramchandani、Brian W. Skelton、Paolo Raiteri、Sara Muzzioli、David H. Brown、Stefano Stagni、Massimiliano Massi

  DOI：10.1021/ic403138a

  日期：2014.4.7

  suggesting that the Re–C bond cleaves from excited states of metal-to-ligand charge transfer nature rather than thermally activated ligand field excited states. A photochemical mechanism that takes into account the reactivity of the complexes bound to the pyridyl-NHC ligand as well as the stability of those bound to the pyrimidyl- and quinoxyl-NHC ligands is proposed.

  配方fac- [Re（CO）3的三羰基Re（I）配合物家族（NHC）L]已在光谱和结构上进行了合成和表征。NHC配体代表二齿N-杂环卡宾物种，其中中心咪唑环在N3原子处被丁基，苯基或三甲苯基取代，并在N1原子处被吡啶基，嘧啶基或喹啉基取代。另一方面，辅助的L配体在氯和溴之间交替。对于大多数配合物，其光物理性质表明发射是从最低的三重态金属到配体的电荷转移状态发射的，这些状态部分与三重态配体到配体的电荷转移特性混合。发射态的性质和相对能量似乎主要受咪唑环的N3原子上取代基的身份影响；因此，与电子缺陷较少的嘧啶配合物相比，吡啶配合物具有蓝移发射。喹啉配合物显示出意外的蓝移发射，可能是由于以配体为中心的激发态引起的。改变咪唑N3原子和/或辅助配体上的取代基没有发现明显的变化。还研究了配合物的光化学性质，只有结合到吡啶基取代的NHC配体上的配合物在370 nm激发时显示出光诱导的CO离解，这通过红外
• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes based on 1,8-naphthyridine functionalized N-heterocyclic carbenes (NHC) and their catalytic activity
  作者：Yung-Hung Chang、Zu-Yin Liu、Yi-Hung Liu、Shei-Ming Peng、Jwu-Ting Chen、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c0dt00990c

  日期：——

  reactions has been examined. There is no significant difference in catalytic activities between 2 and 4 in Suzuki–Miyaura coupling reactions. However, the catalytic activity of 2 in the Kumada–Corriu coupling of ArBr with cyclohexylmagnesium bromide is quite different from that of 4. Thus complex 2 is active for the cross coupling, but complex 4 is active for the reduction of aryl halides.

  合成并表征了含2,7-双（间苯二甲酰咪唑啉基）萘啶（NHC - NP）的钯配合物。[Ag 3（NHC - NP）2 }（PF 6）3 ]与[Pd（PhCN）2 Cl 2 ]的反应提供了一种由两个NHC - NP单元桥接的不寻常的二钯络合物，形成了一个20元的双核金属环[ Pd 2（NHC - NP）2 Cl 2 }（PF 6）]（2）高产。用KI治疗2丙酮产生中性物质[Pd 2（NHC - NP）I 4 ]（3）。同时，吡啶基N-杂环卡宾（NHC - Py）前体1-（2-吡啶基）-3-间苯二甲酰咪唑氯化物，与Pd 2（dba）3直接反应形成单核钯配合物[Pd（NHC - Py）Cl 2 ]（4）。通过元素分析和NMR光谱对这些配合物进行表征，并通过X射线衍射分析进一步鉴定3和4的结构。这些钯配合物在Suzuki–Miyaura和Kumada–Corriu偶联反应中的使用已得到检验。在S
• Rh(I)/(III)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Effect of Steric Confinement Upon Immobilization on Regio‐ and Stereoselectivity in the Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Pradeep K. R. Panyam、Boshra Atwi、Felix Ziegler、Wolfgang Frey、Michal Nowakowski、Matthias Bauer、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.202103099

  日期：2021.12.6

  Novel Rh(III) pentamethylcyclopentadienyl and Rh(I) complexes containing chelating N-heterocyclic carbenes have been prepared and used in the hydrosilylation of 1-alkynes. Selected catalysts were immobilized within the mesopores of SBA-15. The confinement effects either provided by the ligands or the mesoporous support have been studied and allow for hydrosilylation with β(Z)-selectivity of up to 100 %

  新型Rh(III)五甲基环戊二烯基和含有螯合N-杂环卡宾的Rh(I)配合物已被制备并用于1-炔烃的氢化硅烷化。选定的催化剂固定在 SBA-15 的中孔内。配体或介孔载体提供的限制效应已经过研究，并且允许与 Rh(I) 和 Rh(III) 配合物进行高达 100% 的 β( Z )-选择性氢化硅烷化。