4-芘甲醛 | 22245-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-芘甲醛
• 英文名称: pyrene-1-carbaldehyde
• 英文别名: pyrene-4-carbaldehyde；1-pyrenecarboxaldehyde；4-pyrenecarboxaldehyde；4-formylpyrene
• CAS: 22245-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: NPAQDSFIIZGZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  438.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-芘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到芘
  参考文献：
  名称：

  钯金属化的多孔有机聚合物可作为可循环利用的催化剂，用于醛的化学选择性脱羰†

  摘要：

  一种新型的钯纳米粒子（NP）金属化的多孔有机配体（Pd NPs / POL-xantphos）已制备用于醛的化学选择性脱羰。这种多相催化剂不仅具有出色的催化活性和化学选择性，而且在重复使用10次后仍具有很高的活性。这种方法的有效使用通过合成生物燃料（例如糠醇（FFA））得到证明，该生物燃料是通过生物素衍生的5-羟基-甲基糠醛（HMF）的高化学选择性脱羰，TON达到1540。更重要的是，9-芴酮通过使用这种非均相催化剂使2-溴苯甲醛脱羰可以一步完成。

  DOI：

  10.1039/c8cc03109f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-芘甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物在吡啶酰胺辅助下对芘基甘氨酸衍生物进行邻位 C-H 官能化

  摘要：

  涉及芘基甘氨酸基序（一种非天然氨基酸）的化学转化及其实用方法很少为人所知。本工作旨在开发一种合成新型芘基甘氨酸（芘基甘氨酸）非天然氨基酸衍生物的方法。为了实现这一点，首先，通过Ugi 多组分反应组装了具有吡啶甲酰胺部分的新芘基甘氨酸底物。与胺底物连接的吡啶酰胺部分是众所周知的二齿导向基团，用于实现胺的位点选择性 γ-C-H 官能化。随后，其目标是使用 Pd( II ) 催化的二齿指导基团辅助 γ-C-H 芳基化策略来生成各种前所未有的 C(2)-H 芳基化芘基甘氨酸。因此，具有吡啶酰胺部分的芘基甘氨酸在非 K 区经 Pd( II ) 催化的 C(2)-H 芳基化，得到 C(2)-芳基化芘基甘氨酸（π 延伸芘）文库。此外，使用 C(2)-芳基化芘基甘氨酸组装基于芘基甘氨酸的小肽。获得了代表性化合物的X射线结构，证实了芘基甘氨酸的结构以及非K区芘C(2)-H芳基化的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01731a

文献信息

• Electronic Structure and Multicatalytic Features of Redox-Active Bis(arylimino)acenaphthene (BIAN)-Derived Ruthenium Complexes
  作者：Arijit Singha Hazari、Ritwika Ray、Md Asmaul Hoque、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01280

  日期：2016.8.15

  The article examines the newly designed and structurally characterized redox-active BIAN-derived [Ru(trpy)(R-BIAN)Cl]ClO4 ([1a]ClO4–[1c]ClO4), [Ru(trpy)(R-BIAN)(H2O)](ClO4)2 ([3a](ClO4)2–[3c](ClO4)2), and BIAO-derived [Ru(trpy)(BIAO)Cl]ClO4 ([2a]ClO4) (trpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, R-BIAN = bis(arylimino)acenaphthene (R = H (1a+, 3a2+), 4-OMe (1b+, 3b2+), 4-NO2 (1c+, 3c2+), BIAO = [N-(phenyl)imino]acenapthenone)

  本文研究了新设计和结构表征的氧化还原活性的BIAN衍生的[Ru（trpy）（R-BIAN）Cl] ClO 4（[ 1a ] ClO 4 – [ 1c ] ClO 4），[Ru（trpy）（R -BIAN）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 3a ]（ClO 4）2 – [ 3c ]（ClO 4）2）和BIAO衍生的[Ru（trpy）（BIAO）Cl] ClO 4（[ 2a ] ClO 4）（trpy = 2,2'：6'，2'-terpyridine，R-BIAN =双（芳基）ac啶（R = H（1a +，3a 2+），4-OMe（1b +，3b 2 +），4-NO 2（1c +，3c 2 +），BIAO = [ N-（苯基）亚氨基] ac庚烯）。1 a n – 1c n或2a n的实验（X射线，1 H NMR，光谱电化学，EPR）和DFT / TD-DFT计算共同建立了Ru II –BIAN
• A Self-Assembled Trigonal Prismatic Molecular Vessel for Catalytic Dehydration Reactions in Water
  作者：Paramita Das、Atul Kumar、Prodip Howlader、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201702263

  日期：2017.9.12

  A water‐soluble Pd6 trigonal prism (A) was synthesized by two‐component coordination‐driven self‐assembly of a PdII 90° acceptor with a tetraimidazole donor. The walls of the prism are constructed by three conjugated aromatic building blocks, which means that the confined pocket of the prism is hydrophobic. In addition to the hydrophobic cavity, large product egress windows make A an ideal molecular

  通过Pd II 90°受体与四咪唑供体的两组分配位驱动自组装合成了水溶性Pd 6三角棱镜（A）。棱镜的壁由三个共轭芳族结构块构成，这意味着棱镜的受限腔是疏水的。除了疏水腔外，大的产品出口窗口还使A一个理想的分子容器，可以在水性介质中的有限纳米空间中催化其他挑战性的假多组分脱水反应。这项研究是通过使用超分子分子容器微调反应条件来选择性生成中间四酮和黄嘌呤的尝试。而且，在相似的反应条件下，在不存在A的情况下，脱水产物的收率差或无收率，都支持了桶的密闭空间在水中促进这种反应的能力。此外，我们专注于锚定在Pd II配位结构中的基于四苯基乙烯的四咪唑单元的刚性化；在有水的情况下使依赖于阴离子的聚集诱导的发射成为可能。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。