4-芴氰 | 141606-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-芴氰
• 中文别名: 4-氰基芴
• 英文名称: 4-cyanofluorene
• 英文别名: 9H-fluorene-4-carbonitrile
• CAS: 141606-44-2
• 化学式: C₁₄H₉N
• mdl: MFCD00143305
• 分子量: 191.232
• InChiKey: BBMULSUBOPFDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  316.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1366 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-芴氰 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 26.0h， 生成 2,5,7-trinitro-4-cyanofluorenone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 五氯化磷 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-芴氰
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j

文献信息

• Electron acceptors of the fluorene series
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Antony Chesney、Judith A.K. Howard、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00948-2

  日期：2001.12

  structures for ferrocene derivatives 8a, 8g, and 11d were determined by single-crystal X-ray diffraction. Tetranitro derivative 8a shows substantial distortion, caused by steric repulsion between the nitro groups in positions 4 and 5, which precludes the formation of stacks, and pairs of fluorene moieties contact face-to-face (interplanar distance 3.8 Å). In di- and trinitro derivatives 8g and 11d the

  二茂铁甲醛13及其乙烯基化合物（E，E）-1-二茂铁基-4-甲酰基-1,3-丁二烯（16）与硝基芴作为CH酸的反应会生成Fc-π型推挽式化合物-芴（8a - g，12a - e）。根据芴结构，在单或双缩合产物，OHCFcCH芴（11d，e）或芴CHFcCH芴和芴CHRcCH芴（9a – c，10a – c）。化合物8中的分子内电荷转移（ICT）导致降低了CH double芴双键周围的旋转势垒，并易于在溶液中进行E-Z异构化。循环伏安法（CV）实验显示FcCH芴的可逆单电子氧化（8）产生阳离子，两个可逆单电子还原波产生自由基阴离子和二价阴离子（对于8a – e），它们合并成两个-电子还原波8f – h。ICT还表现在8 – 12的电子吸收光谱中发现，和ICT的能量（以及在CV还原电位）来显示极好的相关性（ř ≥0.99）用哈米特型取代基常数（σ p - ）的芴基部分。化合物8
• Different Behavior of Nitrenes and Carbenes on Photolysis and Thermolysis:  Formation of Azirine, Ylidic Cumulene, and Cyclic Ketenimine and the Rearrangement of 6-Phenanthridylcarbene to 9-Phenanthrylnitrene
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Lisa George、Sreekumar Pankajakshan、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo050898g

  日期：2005.9.1

  Ar matrix isolated 8 at λ = 308 or 313 nm generates at first the azirine 26, rapidly followed by the ylidic cumulene 27. The latter reverts to azirine 26 at λ > 405 nm, and the azirine reverts to the ylidic cumulene at 313 nm. Nitrene 9 is observed by ESR spectroscopy following FVT of either azide 8, tetrazole 18, or triazole 19 with Ar matrix isolation of the products. Nitrene 9 and carbene 21 are

  闪热解真空9- azidophenanthrene（FVT）8，6-（5-四唑基）菲啶18，和[1,2,3]三唑并[1,5 ˚F ]菲啶19倍的产率9 cyanofluorene 12作为主要产物和次要产物4-氰基芴。在所有情况下，当产品处于或低于77°K冷凝，七元环烯酮亚胺24是可检测的通过IR光谱（1932厘米- 1）至氩矩阵的200个K.光解分离8在λ= 308或313 nm首先生成叠氮基26，然后迅速生成yylic异丙苯27。后者恢复为方位角26在λ> 405 nm处，叠氮基在313 nm处还原为羟苯异丙基苯。在叠氮化物8，四唑18或三唑19进行FVT分离后，通过ESR光谱法观察到了Nitrene 9，并进行了Ar矩阵分离。通过ESR光谱法分别在叠氮化物8和三唑19的Ar基质光解中观察到了丁二烯9和卡宾21。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160218300A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This invention discloses cyano substituted spirofluorene containing compounds that can be used as hosts for phosphorescent OLEDs.

  该发明揭示了含氰基取代的螺旋芴衍生物化合物，可用作荧光有机发光二极管的宿主。
• Fluorescent diketopyrrolopyrroles
  申请人：BASF SE Ludwigshafen

  公开号：US08008507B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrroles of the formula (I), or (III), a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colorants, pigmented plastics for coatings, non-impact-printing material, color filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, as fluorescent tracers, in color changing media, in solid dye lasers, EL lasers and electroluminescent devices. A luminescent device comprising a compound, or composition according to the present invention is high in the efficiency of electrical energy utilization and high in luminance.

  本发明涉及公式（I）或（III）的荧光二酮吡咯烷衍生物，以及它们的制备方法和用于制备油墨、染料、用于涂层的有色塑料、非冲击印刷材料、彩色滤光片、化妆品、聚合物墨粒、色调剂、荧光示踪剂、颜色变化介质、固态染料激光器、EL激光器和电致发光器件的用途。包含本发明化合物或组合物的发光器件在电能利用效率和亮度方面具有高水平。
• Fluorescent Diketopyrrolopyrroles
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20080217581A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrroles of the formula (I), or (III), a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colorants, pigmented plastics for coatings, non-impact-printing material, color filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, as fluorescent tracers, in color changing media, in solid dye lasers, EL lasers and electroluminescent devices. A luminescent device comprising a compound, or composition according to the present invention is high in the efficiency of electrical energy utilisation and high in luminance.

  本发明涉及式(I)或(III)的荧光二酮吡咯烷衍生物，它们的制备方法以及它们用于制备油墨、染料、用于涂层的着色塑料、非冲击印刷材料、彩色滤光片、化妆品、聚合物油墨颗粒、色调、作为荧光示踪剂、在变色介质中、在固态染料激光器、EL激光器和电致发光装置中的使用。包含根据本发明的化合物或组合物的发光装置在电能利用效率和亮度方面高。