(3S,4aR,5S,8aR)-4a-Hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 873294-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5S,8aR)-4a-Hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (3S,4aR,5S,8aR)-4a-hydroxy-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 873294-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RWFMWWWJEBIVEJ-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5S,8aR)-4a-Hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3R,4aR,5S,8aS)-4a-hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4aR,5S,8aR)-4a-Hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093