13-(4-methoxybenzyl)berberine bromide | 1390654-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-(4-methoxybenzyl)berberine bromide
• 英文别名: 16,17-Dimethoxy-21-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 1390654-45-1
• 化学式: Br*C₂₈H₂₆NO₅
• 分子量: 536.422
• InChiKey: YGFSICZXAFTYRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 13-(4-methoxybenzyl)berberine bromide 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-hexyl-17-methoxy-21-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-amine;bromide
  参考文献：
  名称：

  9，13-双取代的小ber碱衍生物的合成及抗葡萄球菌活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的9、13-双取代的小ber碱衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性，包括纽曼菌株和耐多药菌株（NRS-1，NRS-70，NRS-100，NRS-108和NRS-271）。化合物20对纽曼菌株的生长表现出最强的活性，MIC值为0.78μg/ mL，与阳性对照万古霉素相当。另外，化合物20，21和33是高度antistaphylococcal活性对耐多药的五种菌株的金黄色葡萄球菌，MIC值为0.78–1.56μg/ mL。值得注意的是，这些抗菌活性化合物在MIC浓度下对人成纤维细胞（HAF）细胞的活力没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.012
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-(4-methoxybenzyl)berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332

文献信息

• 一种小檗碱衍生物在防治农业病原菌中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN116725024A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于药物化学领域，公开了一种小檗碱衍生物用以防治农业病原细菌水稻白叶枯病菌Xanthomonasoryzaepv.oryzaeACCC11602、柑橘溃疡病菌Xanthomonasaxonopodispv.Citri、番茄青枯病菌Pseudo‑monassollamacearum以及软腐病菌Erwiniaaroideae和农业病原真菌立枯丝核菌RhizoctoniaSolaniKuhn、核盘菌Sclerotinias clerotiorum、灰葡萄孢Botrytis cinereaPers、禾谷镰孢菌FusaHumgraminearumSehw、尖孢镰刀菌Fusariumoxysporum以及辣椒疫霉Phytophthora capsiciLeonian引起的农业病害。本专利所述小檗碱衍生物作为新型农用杀菌剂具有结构新颖、广谱高效的特点，具有进一步研究与开发成新型农用杀菌剂的价值。