3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic amide, N-benzyl | 1105067-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic amide, N-benzyl
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-N-benzyl-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxamide
• CAS: 1105067-29-5
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₃
• 分子量: 539.758
• InChiKey: ZEXSHDSVCZQLCO-WFVGHVPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 、 苄胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic amide, N-benzyl
  参考文献：
  名称：

  Celastrol 衍生物作为潜在免疫抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  南蛇藤醇，一木栓型三萜类化合物从属植物中分离雷公藤，具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和活动。总共合成了 42 种 Celastrol 衍生物（1a – 1t、2a – 2l和3a – 3j）并评估了它们的免疫抑制活性。化合物2a – 2e显示出免疫抑制作用，IC 50值范围为 25 至 83 nM，细胞毒性较弱（CC 50 > 1 μM）。化合物2a选择性指数值比 celastrol 高 31 倍，被选为先导化合物。进一步的研究表明，2a通过 Lck 和 ZAP-70 介导的信号通路诱导细胞凋亡和抑制细胞因子分泌来发挥其免疫抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00067

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROWTH AND METASTASIS OF MELANOMA
  申请人：Ronai Ze'ev A.

  公开号：US20090054438A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  There are provided methods of inhibiting growth and metastasis of melanoma, methods of sensitizing melanoma cells to apoptosis, and methods of treating a subject having melanoma using acetyl isogambogic acid, celastrol, or a derivative thereof. There are further provided derivatives of celastrol and compositions comprising acetyl isogambogic acid, celastrol, or a derivative thereof.
• US7776894B2
  申请人：——

  公开号：US7776894B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROWTH AND METASTASIS OF MELANOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA CROISSANCE ET LA MÉTASTASE D'UN MÉLANOME
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009026163A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  There are provided methods of inhibiting growth and metastasis of melanoma, methods of sensitizing melanoma cells to apoptosis, and methods of treating a subject having melanoma using acetyl isogambogic acid, celastrol, or a derivative thereof. There are further provided derivatives of celastrol and compositions comprising acetyl isogambogic acid, celastrol, or a derivative thereof.