methyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxypropyl]carbamate | 250379-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxypropyl]carbamate
• CAS: 250379-79-4
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 277.436
• InChiKey: OSQVBKNNULAMNU-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxypropyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl N-[(2R,3S)-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters

  摘要：

  The reaction of N-acyl-alpha-methoxyamines with allyl-, propargyl-, and benzylzinc bromides and Reformatsky reagents proceeds in THF at room temperature. Homoallyl- and homopropargylamines and beta-amino esters are synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76758-x
• 作为产物：
  描述：

  O-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-N-(methoxycarbonyl)-L-threonin 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;CHARCZUK, ROLAND;GERBER, CHRISTIAN;RENAUD, PHILIPPE;BERNE+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 401-425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives and β-Lactams. Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with Esters
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo990821q

  日期：1999.10.1

  The reaction of N-alkoxycarbonyl-1-methoxyamines with esters is an alternative to the reaction of imines with esters for the synthesis of beta-amino acid derivatives. In this reaction, N-alkoxycarbony-1-methoxyamines corresponding to unstable imines can also be employed. Although anti adducts were obtained preferentially in the absence of Ti complexes, the diastereoselectivity of this reaction was reversed by the addition of Ti(OPr-i)(4). The obtained adducts were transformed to the corresponding beta-lactams.
• Renaud, Philippe; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 836 - 838
  作者：Renaud, Philippe、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1561-1564
  作者：Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya

  DOI：——

  日期：——