2S-[2-²H]-kynurenine | 177753-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2S-[2-²H]-kynurenine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(2-aminophenyl)-2-deuterio-4-oxobutanoic acid
• CAS: 177753-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 209.209
• InChiKey: YGPSJZOEDVAXAB-ZXEPEWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氘氧化钠 、 二甲基硫 、 氨 、 氢气 、 重水 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2S-[2-²H]-kynurenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S-[2-2H]-kynurenine and use in kinetic isotope effect studies with kynureninase

  摘要：

  2S-[2-H-2]-Kynurenine has been synthesised by two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution provides the most direct method, The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Preliminary results on measurements of the primary deuterium isotope effect, and solvent isotope effect, are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10013-8

文献信息

• Two syntheses of 2S-[2-2H]-kynurenine
  作者：Fiona C. Ross、Nigel P. Botting、Paul D. Leeson

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00128-x

  日期：1996.4

  The synthesis of 2S-[2-H-2]-kynurenine is described using two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution is the most direct route. The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd