methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 38982-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 38982-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: OBVFJYUDIWPVKD-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Methyl 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• Odorless benzenethiols in synthesis of thioglycosides and its application for glycosylation reactions
  作者：Tetsuya Kajimoto、Yuichi Ishioka、Takahiro Katoh、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.095

  日期：2006.11

  preparation of thioglycosides using 2 and their application for glycosylation reactions were attempted. As a result, it was found that the thioglycosides were as excellent glycosyl donors as 4-dodecylphenyl 1-thio-glycosides, which were previously reported by our group, and more useful than the previous donors in terms of fine chemistry in glycosylation reaction activated with silver triflate and N-iodosuccinimide

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。
• An Oxidation-Amidation Approach for the Synthesis of Glycuronamides
  作者：Sicheng Lin、Roger A. Ashmus、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/ejoc.201600239

  日期：2016.5

  A route for the synthesis of glycuronamides via the intermediacy of 6-S-tolyl-substituted glycosides and uronic acid thioesters, is reported. The route, which is compatible with a variety of carbohydrate residues and protecting groups, was used to synthesize the repeating unit of the E. coli K54 capsular polysaccharide.

  报道了通过 6-S-甲苯基取代的糖苷和糖醛酸硫酯的中间体合成糖醛酰胺的途径。该路线与多种碳水化合物残基和保护基相容，用于合成大肠杆菌K54荚膜多糖的重复单元。
• Stereoselective α-glycosidation using FeCl3 as a Lewis acid catalyst
  作者：Swapan K. Chatterjee、Peter Nuhn

  DOI：10.1039/a804533j

  日期：——

  A simplified procedure for the stereoselective α-glycosidation of peracetylated sugars, carrying a participating group at C2, with aliphatic alcohols in the presence of FeCl3 as a Lewis acid is described.

  描述了一种简化的程序，针对在C2位携带参与基团的全乙酰化糖与脂肪醇在存在氯化铁（FeCl3）作为路易斯酸的情况下进行立体选择性α-糖苷化。