methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside | 35904-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-iodo-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside；6-Iod-triacetyl-methyl-α-D-galactopyranosid；[(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 35904-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: WKINNAVZJINYDX-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside 在 C₆₄H₉₁CoN₁₄O₁₄P 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化内酰胺型亚氨基糖作为潜在的免疫抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  由于当前在临床中使用的免疫抑制剂具有显着的副作用，因此寻找新的有效和安全的免疫抑制剂非常重要。新型糖类免疫抑制剂糖类的研究较少。在本报告中，设计并合成了24种新的N-芳基化亚氨基糖衍生物，包括D-talo和D-半乳糖差向异构体，并通过MTT分析评估了它们的免疫抑制作用。实验数据表明，化合物20表现出最强的抑制作用（IC50 = 6.94μM）。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自对IFN-γ和IL-4细胞因子的抑制。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，N-芳基化的D-半乳糖型亚氨基糖显示出比D-talo型类似物更好的抑制活性。SAR分析还表明，通过降低极性或增加疏水性可以提高亚氨基糖的抑制效果。这些结果可能有利于发现新的亚氨基糖衍生物作为免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob01110e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CLASSON, BJORN;LIU, ZHENGCHUN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6126-6130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• Mootoo, David; Wilson, Phyllis; Jammalamadaka, Vasu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 841 - 850
  作者：Mootoo, David、Wilson, Phyllis、Jammalamadaka, Vasu

  DOI：——

  日期：——
• Garegg, Per J.; Johansson, Rolf; Ortega, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 681 - 684
  作者：Garegg, Per J.、Johansson, Rolf、Ortega, Carmen、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——
• ASPINALL, GERALD O.;CARPENTER, ROSHAN C.;KHONDO, LEV, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 281-298
  作者：ASPINALL, GERALD O.、CARPENTER, ROSHAN C.、KHONDO, LEV

  DOI：——

  日期：——