[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(S)-cyano(hydroxy)methyl]-6-methoxyoxan-4-yl] acetate | 1377381-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(S)-cyano(hydroxy)methyl]-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1377381-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₉
• 分子量: 345.306
• InChiKey: YETJSWLCBULQMN-JAYDOHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 Thermomyces lanuginosus lipase 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyano(hydroxy)methyl]-6-methoxyoxan-4-yl] acetate 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(S)-cyano(hydroxy)methyl]-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化-氢氰化序列与脂肪酶催化非对映拆分在糖氰醇酯的化学酶促合成中的作用

  摘要：

  描述了在无水甲苯中从甲基 α-D-2,3,4-三-O-乙酰半乳糖-（1a）、-甘露糖-（1b）和-吡喃葡萄糖苷开始的三步、一锅合成和非对映拆分序列（ 1c)。反应序列，包括通过醛 [PhI(OAc)2, 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)] 和氰醇 [碱性树脂或 (R)-腈水解酶] 连续转化为 (6R) )-氰醇酯 (脂肪酶) 显示在一锅级联中进行，除了在添加酶促酰化试剂之前应除去碱性树脂（使用时）。我们已经表明，1a（75% 反应产率）通过不稳定中间体的有效转化得到稳定的 (6R)-氰醇丁酸酯（85% de）。通过色谱法进一步非对映体纯化是可能的，尽管该产品已经具有很高的非对映纯度。(6R)-氰醇酯是通过洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶酰化获得的。当序列从 1c 开始时，(6S)-酯 (de 99%) 由 Candida rugosa 脂肪酶产生，而其他糖衍生物不太适合与脂肪酶反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200086