20S-hydroxydammar-24-ene-3,12-dione | 20078-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20S-hydroxydammar-24-ene-3,12-dione
• 英文别名: (5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,5,6,7,9,11,13,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-dione
• CAS: 20078-65-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: UKMJGGUAVKKAFH-DNCXIRMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20S-hydroxydammar-24-ene-3,12-dione 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 20(S)-O-β-D-glucopyranosyldammarane-3,12-hydroxyimino-24-ene-12-one
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷类化合物K类似物作为一类新型抗哮喘药的合成及生物学评价

  摘要：

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到20S-hydroxydammar-24-ene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷类化合物K类似物作为一类新型抗哮喘药的合成及生物学评价

  摘要：

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.016

文献信息

• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0179-2

  日期：2006.7

  A preparative semi-synthetic method was developed to prepare 20S-protopanaxadiol 20-O-β-Dglucopyranoside (1), a metabolite of Panax ginseng glycosides. The 20-O-•-D-glucopyranosides of 20S-hydroxydammar-24-en-3,12-dione, 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, and 3β,12α, 20S-trihydroxydammar-24-ene were synthesized for the first time.

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。
• Synthesis of [3-³H]20(<i>S</i>)-protopanaxadiol
  作者：Jian Meng、Lizhi Zhao、Youhong Hu、Xiaoyan Chen、Dafang Zhong

  DOI：10.1002/jlcr.1663

  日期：2009.9.15

  [3-3H]20(S)-Protopanaxadiol (PPD) was prepared via selective reduction of PPD dioxide with sodium borotritide in N,N-dimethyl acetamide. A radiochemical yield of 22% was obtained. The radiochemical purity of the final product was 99% and the ratio of C-3/C-12 tritium labeling was 97:3. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  [3-3H]20(S)-原人参二醇（PPD）是通过在N,N-二甲基乙酰胺中选择性还原PPD二氧化物与三氟化硼钠制备的。获得了22%的放射化学产率。最终产品的放射化学纯度为99%，C-3与C-12的氚标记比为97:3。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN109553653A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗哮喘和COPD。在实验中，上述化合物对哮喘和COPD的作用明显，高剂量组疗效优于地塞米松和布地奈德。在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗哮喘和COPD领域具有很高的应用前景。
• Synthesis of diglycosides of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-012-0160-1

  日期：2012.3

  The 3-O-β-D-galactopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranoside and 3-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-Dgalactopyranoside of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, which are structural analogs of chikusetsusaponin-LT8 (1), a minor glycoside from Panax japonicus, were synthesized for the first time.

  3-O-β-D-galactopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranoside和3-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-D-galactopyranoside的3β,20S-二羟基达玛烯-24-烯-12-酮是从日本人参中提取的次要糖苷chikusetsusaponin-LT8 (1)的结构类似物，首次合成。