diethyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate | 1399215-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate
• CAS: 1399215-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₅P
• 分子量: 313.29
• InChiKey: UOTWCJGSJBYFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 diethyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素甲硅烷基酰胺催化合成吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01506

文献信息

• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036
• DBU-Mediated Dimerization: Facile Access to 9,9′-Bifluorenylidenes and Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nitchakan Purahong、Sakchai Hongthong、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-2158-7980

  日期：2023.12

  The present work describes the 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-promoted self-dimerization of 9-chlorofluorenes and 3-chlorooxindoles for the preparation of the corresponding 9,9′-bifluorenylidene and isoindigo derivatives in moderate to good yields of 29–97%. The reactions proceed readily in a short reaction time under mild and metal-free conditions. Scale-up syntheses (5.0 mmol) of selected

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。
• A new synthetic approach to oxindoles (1,3-dihydro-2H-indol-2-ones) by reductive dephosphorylation with hydroiodic acid of 3-(diethylphosphoryloxy)- oxindoles, derived from isatins (1H-Indole-2,3-diones)
  作者：Li Liu、Yue Li、Feng Wang、Rui Ning、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.766

  日期：——