四苄基伏格列波糖 | 115250-39-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苄基伏格列波糖
• 中文别名: 伏格列波糖TBV基地杂质；四苄基伏格列波糖(伏格列波糖中间体Ⅸ)
• 英文名称: (1S)-(1(OH),2,4,5/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>amino>-1-C-<(benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• 英文别名: tetrabenzyl-voglibose；(1S)-(1(OH),2,4,5/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]amino]-1-C-[benzyloxymethyl]-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；2-(((1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxycyclohexyl)amino)propane-1,3-diol；2-[[(1S,2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]amino]propane-1,3-diol
• CAS: 115250-39-0
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₇
• 分子量: 627.778
• InChiKey: DYSHUNINHUTCLX-ILOBPARPSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89°C
• 沸点：
  784.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

作用

伏格列波糖对α-糖甙酶互相竞争而抑制其作用，从而抑制双糖的水解和延迟对糖的吸收。该品不仅对α-糖甙酶(麦芽糖酶、蔗糖酶)有抑制作用，同时对麦芽糖酶、异麦芽糖酶及蔗糖酶具有竞争性抑制作用。

制备

室温下将2-氨基-1，3-丙二醇(20.1g，220mmol)加到四-o-苄基-5-氧-1-C-(羟甲基)-1，2，3，4-环己甲醇(35.0g，63.4mmol)的甲醇(350mmol)溶液中搅拌60分钟。加入氰基硼氢化钠 (14g，222mmol)，用浓盐酸调节pH至8.0，搅拌25-30小时。反应混合物产物中加入水，用乙酸乙酯萃取并分液，乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥、浓缩后获得38.6g淡黄色油状物产品。高效液相色谱(HPLC)测得产品纯度为90.0％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苄基伏格列波糖 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.86%的产率得到伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于伏格列波糖的制备方法，该制备方法包括：以四苄基伏格列波糖为原料，在卤化硼的存在下，在非质子类溶剂中反应，反应完成后，加入碱性物质析晶、抽滤，重结晶，得到高纯度、高收率的伏格列波糖。本发明整个合成工艺，具有原材料成本极为低廉、反应时间短、产物收率高质量好等优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110317142B
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 四苄基伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005049547A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Provided herein are processes for the preparation of 1,2,3,4-cyclohexanetetrol derivatives, which are useful intermediates for the synthesis of voglibose; processes for the preparation of substituted 2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone; and processes for preparing voglibose. Also provided are compounds formed by such processes.

  本文提供了制备1,2,3,4-环己烷四醇衍生物的方法，这些衍生物是合成沃格利波糖的有用中间体；制备取代的2,3,4,5-四羟基环己酮的方法；以及制备沃格利波糖的方法。还提供了通过这些方法形成的化合物。
• Synthesis of valiolamine and its N-substituted derivatives AO-128, validoxylamine G, and validamycin G via branched-chain inosose derivatives
  作者：Hiroshi Fukase、Satoshi Horii

  DOI：10.1021/jo00039a026

  日期：1992.6

  Novel synthetic routes to valiolamine (1a) and N-substituted valiolamine derivatives via branched-chain inosose derivatives are described. (1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (3), a branched-chain inosose derivative prepared from D-glucose, 2 has been converted into 1a via the ketoxime 7 followed by hydrogenation. N-Substituted valiolamine derivatives having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity have been synthesized by the direct reductive amination of the branched-chain inosose derivative 3 with an appropriate amino compound to construct the N-substituent moiety, followed by removal of the O-benzyl protecting group. The stereoselective preparation of two representative derivatives, N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]valiolamine (2a, AO-128)3 and N-[1R,2R)-2-hydroxyclohexyl]valiolamine (2b)3 is described. Application of branched-chain inosose derivatives 3 and 23 to the total synthesis of natural N-substituted valiolamine derivatives validoxylamine G (5a) and validamycin G (6a) is also described.
• Structural identification of 4-benzyl-voglibose hydrochloride monohydrate using NMR and single-crystal X-ray diffraction methods
  作者：Fen-Fen Zhang、Yu-Qin Zhao、Jian-Ping Fan、Li-Gang Liu、Rui-Wen Li、Wen-Bin Shen、Ya Ding

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.001

  日期：2015.1

  The chemical structure studies on an important related substance of voglibose have been carried out using NMR spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. For the structure identification study, hydrochloride monohydrate of this compound was isolated and purified. Its molecular structure was characterized and analyzed using 1D (H-1 NMR, C-13 NMR, and DEPT) and 2D (H-1, H-1-COSY, HSQC, HMBC, TOCSY, and ROESY) NMR spectra. The signal crystal structure was detected by X-ray crystallography. All results indicated this related substance of voglibose was C17H27NO7 center dot HCl center dot H2O, 5,6-dideoxy-4-benzyl-5-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethy]amino}-1-C-(hydroxymethyl)-D-epi-inositol hydrochloride monohydrate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XORII, SATOSI;FUKUSEH, KEHTSU
  作者：XORII, SATOSI、FUKUSEH, KEHTSU

  DOI：——

  日期：——