3β-acetoxy-20S-hydroxydammar-24-en-12-one | 909425-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-20S-hydroxydammar-24-en-12-one
• 英文别名: 3β-O-acetyl-20S-hydroxydammar-24-en-12-one；3-β-O-acetyl-20(S)-hydroxydammarane-24-ene-12-one；[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-12-oxo-1,2,3,5,6,7,9,11,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 909425-36-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: VKEFMHHLRUKIHF-OTCKKJTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20S-hydroxydammar-24-en-12-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3β-O-acetyl-20S-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷类化合物K类似物作为一类新型抗哮喘药的合成及生物学评价

  摘要：

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 38.0h， 生成 3β-acetoxy-20S-hydroxydammar-24-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus

  摘要：

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0035-4

文献信息

• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• 一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN109553653A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗哮喘和COPD。在实验中，上述化合物对哮喘和COPD的作用明显，高剂量组疗效优于地塞米松和布地奈德。在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗哮喘和COPD领域具有很高的应用前景。
• Synthesis of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 via gold(I)-catalyzed glycosylation with a glycosyl ortho-alkynylbenzoate as donor
  作者：Jinxi Liao、Jiansong Sun、Yiming Niu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.003

  日期：2011.6

  Glycosylation of the acid labile protopanaxadiol derivatives was succeeded with a glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor under the catalysis of PPh(3)AuNTf(2), leading to the subsequent elaboration of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 in a concise manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.