3,20-di-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one | 909425-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,20-di-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-12-oxo-1,2,3,5,6,7,9,11,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 909425-35-0
• 化学式: C₅₈H₈₆O₂₁
• 分子量: 1119.31
• InChiKey: XOWFEADSIZRZAZ-HCHFTQNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-di-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus

  摘要：

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0035-4
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,20-di-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus

  摘要：

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0035-4